如何使用1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐进行亲电氟化反应? ¹

1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐是一种氟化试剂，可以用于亲电氟化反应。它被报道可用于制备法匹拉韦。

使用方法

方法一

CN202010583503.1报道了使用1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐制备法匹拉韦及其衍生物的方法。具体方法如下：以化合物A为原料，在反应溶剂中将化合物A和氟化试剂反应，选择性在6-位引入氟原子，一步反应高效合成法匹拉韦或其衍生物（化合物B）。反应的通式如下：

其中R1可以是-CONH2，-CONH2，-CONR3,-COOR3,氰基中的一种。R2和R3可以是H、C1-C6的烷基，C1-C6的环烷基，或芳香基取代的烷基。该反应在一定温度下进行，温度范围为30-150℃，最佳温度为70-100℃。氟化试剂可以选择N-F试剂，例如N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)、氟双(苯磺酰基)甲烷、N-氟-N-[4-(三氟甲基)苯基]-(NFSA)、1-氟-4-羟基-1,4-二氮二环[2.2.2]辛烷双四氟硼酸盐(Accnfluor)、1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐(Selectfluor)、N-氟吡啶鎓(四氟硼酸盐或三氟甲磺酸盐)、1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐等。

方法二

CN201610173119.8报道了一种高效合成3-氟代-吲哚-2-羰基化合物的方法。该方法包括在氟代试剂、溶剂和添加剂存在的条件下，对3-氢-吲哚-2-醇类化合物进行氟代氧化反应，得到相应的3-氟代-吲哚-2-羰基化合物。氟代试剂可以是1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐(氟试剂)、N-氟代双苯磺酰胺、1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐、1-氟-4-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐中的一种或几种的混合物。

参考文献

[1] [中国发明] CN202010583503.1 一种法匹拉韦及其衍生物的制备方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201610173119.8 3-氟代-吲哚-2-羰基化合物的高效制备方法