5-硝基水杨酸的性质和应用？ ¹

5-硝基水杨酸是一种淡黄色结晶固体，属于苯甲酸类衍生物，具有显著的酸性。由于硝基的强吸电子性质，它的酸性比苯甲酸和苯酚更强。5-硝基水杨酸在有机合成和医药化学中被广泛应用于染料分子和药物分子的修饰和衍生化。

溶解性

5-硝基水杨酸是黄色结晶固体，可溶于常见的有机溶剂如乙酸乙酯和二甲基亚砜。它在非极性的有机溶剂如石油醚和正己烷中的溶解性较差。需要注意的是，5-硝基水杨酸在水中有一定的溶解度，并且在热水中溶解性较好。

医药用途

5-硝基水杨酸可用作有机合成和医药化学中间体，特别适用于合成马沙拉嗪。马沙拉嗪是一种重要的医药和染料化工原料，也是治疗慢性结肠炎药物柳氨磺吡啶的主要原料。它具有抑制炎症和治疗溃疡性结肠炎的作用，能够抑制引起炎症的前列腺素的合成和炎性介质白三烯的形成，对肠壁的炎症有显著的抑制作用，对有炎症的肠壁的结缔组织效果更佳。

应用转化

通过将5-硝基水杨酸溶解在甲醇中，滴加浓硫酸，回流反应18小时，然后除去溶剂，加入饱和的碳酸氢钠溶液，用氯仿萃取反应混合物，最后蒸发溶剂即可得到目标产物。

将5-硝基水杨酸与浓盐酸混合，加入锌粉，回流反应4小时，然后稀释、萃取和蒸发溶剂，最后用乙醚结晶提纯即可得到目标产物。

参考文献

[1] Chan, Pei Qie et al Asian Journal of Organic Chemistry, 7(4), 707-710; 2018

[2] Schmidt, Bernd et al Advanced Synthesis & Catalysis, 352(14+15), 2463-2473; 2010