如何制备和应用3,5,6-三氯水杨酸? ¹

3,5,6-三氯水杨酸是一种重要的中间体，可用于合成驱虫药五氯柳胺和四氢喹啉类化合物。

制备方法

制备3,5,6-三氯水杨酸的方法如下：首先将5-溴水杨酸(1.0g，4.6mmol)溶解在浓硫酸(98％，10mL)中，加入碘(25mg，0.1mmol)并冷却至0℃。然后加入三氯异氰脲酸(0.440g，1.90mmol)并在0℃下搅拌一小时。通过RP-HPLC进行分析，结果显示主要产物为5-溴-3-氯水杨酸。接着加入另外的三氯异氰脲酸(0.440g，1.90mmol)，并将反应混合物升温至环境温度持续一小时，然后升温至40℃持续一小时，最后升温至70℃持续两小时。通过RP-HPLC分析，得到含有5-溴-3-氯水杨酸、5-溴-3,6-二氯水杨酸和3,5,6-三氯水杨酸的混合物。

应用领域

应用一：驱虫药五氯柳胺

五氯柳胺是一种用于治疗和控制牛羊等动物的吸虫病的驱虫药。它可以通过将市场上易得的2，4-二氯苯酚与3,5,6-三氯水杨酸缩合得到，制备方法简单、成本较低。

应用二：合成四氢喹啉类化合物

通过3,5,6-三氯水杨酸或5-硝基水杨酸协同二氯二茂钛，在低级脂肪醇与水的绿色体系中，催化芳胺与α-酮酯合成四氢喹啉类化合物。这种方法具有温和、绿色、易操作的特点，且反应条件温和、反应时间短、产率高。

参考文献

[1] CN201580029393.1 3,6?二氯水杨酸化合物以及相关合成方法

[2] CN201010221964.0五氯柳胺的制备方法

[3] CN201910528500.5茂钛/布朗斯特酸催化芳胺与α-酮酯合成四氢喹啉类化合物的方法