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5-氨基-2-甲基吡啶的应用及制备方法? 1

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背景及概述[1][2]

吡啶类化合物是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一。5-氨基-2-甲基吡啶作为一种重要的精细化工原料,具有广泛的应用领域。其衍生物主要包括烷基吡啶、卤代吡啶、氨基吡啶、溴吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、氯吡啶、硝基吡啶、羟基吡啶、苄基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶、二氢吡啶等。其中农药占5-氨基-2-甲基吡啶系列产品消费总量的50%左右,饲料添加剂约占30%,医药及其他领域占20%。


5-氨基-2-甲基吡啶

应用[3]

5-氨基-2-甲基吡啶是一种重要的医药化工中间体,被广泛应用于有机合成工业、医药工业、橡胶工业和农业化学制品工业中。它在医药、农药和兽药的合成和研发中具有很高的应用价值和市场价值。

制备[2]

方法一:

(1)将5-(2-甲基呋喃)甲酸乙酯溶解于二甲基甲酰胺中,加入氯化铵和甲酰胺,通氨气,回流反应,调节pH至2,乙酸乙酯萃取留水相,向水相中加入氢氧化钠溶液调节pH至中性,乙醚萃取留有机相,浓缩干燥,得到5-氨基-3-羟基-2-甲基吡啶;

(2)将5-氨基-3-羟基-2-甲基吡啶与三氯化磷和二甲基甲酰胺反应,乙酸乙酯萃取留有机相,浓缩干燥,得到5-氨基-3-氯-2-甲基吡啶;

(3)将2-氨基-3-氯-4-甲基吡啶与苯甲酸混合,加入铜粉反应,调节pH至9,过滤,干燥滤饼,得到黄色固体5-氨基-2-甲基吡啶粗品;

将5-氨基-2-甲基吡啶粗品溶于稀盐酸溶液,得到盐溶液,乙酸乙酯萃取留水相,向水相中缓慢加入碳酸氢钠溶液,固体析出,过滤,干燥,得到淡黄色固体5-氨基-2-甲基吡啶。

方法二:

1)向高压釜中加入甲苯、金属钠、乙醇胺,加入2-甲基吡啶,用氮气置换空气,升温至60℃,滴加液氨,控制压力在3MPa,充分反应;

2)升温至170℃,充氮气至压力为5MPa,充分反应,重复此操作,直至压力不再升高;

3)将氨化液取出,缓慢滴加到水中,水解萃取,分液,油相合并,定量分析,得到5-氨基-2-甲基吡啶。

主要参考资料

[1] 沈大冬, 张伯引, & 孙斌. (2009). 5-溴-2-甲基吡啶的制备方法.

[2] 张海虹. (2000). 2-氨基-5-甲基吡啶的气相色谱分析. 江苏农药, 02(No.50), 26-28.

[3] 宋尚海, & 秦凤菊. (2005). 2-氯-5-甲基吡啶的合成. 杭州化工.

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