如何制备1,5-萘二胺? ¹

1,5-萘二胺是一种有机化合物，化学式为C₁₀H₁₀N₂，分子量为158.20。它是一种白色至淡紫色结晶性粉末，密度为1.4 g/cm3。1,5-萘二胺可溶于乙醇、乙醚和氯仿，主要用于有机合成。根据世界卫生组织国际癌症研究机构的致癌物清单，1,5-萘二胺被列入3类致癌物清单中。

制备方法

1，5-萘二胺的制备通常以合适的取代萘为原料开始。例如，可以通过1，5-溴氨基萘上的胺-溴交换来合成1，5-萘二胺。此方法可以通过对1-硝基萘的溴化得到所需的离析物，也可以通过还原1，5-二硝基萘合成1，5-萘二胺，还能通过1，5-二萘磺酸钠经碱性水解随后与氨反应合成1，5-萘二胺。

然而，以上方法存在一些缺点，产物或中间体往往是同分异构体的混合物，需要除去其他异构体才能得到纯度较高的1,5-萘二胺。此外，有些方法需要在苛刻和腐蚀性的反应条件下进行。

因此，如何简单地制备1,5-萘二胺成为一个值得思考的问题。目标是构建一个步骤少、原料简单且不产生大量其他异构体的制备方法。

最近，已经发现了一种简便的方法，只需几个步骤就能制备基本上是纯异构体的1,5-萘二胺。这种方法以廉价的邻硝基甲苯和丙烯酸衍生物（如丙烯腈）为起始原料。具体步骤如下：

a) 邻硝基甲苯与丙烯腈反应得到4-(2-硝基苯基)丁腈；

b) 使步骤a)中形成的4-(2-硝基苯基)丁腈环化，生成硝基亚胺和/或硝基烯胺；

c) 使步骤b)中形成的硝基亚胺和/或硝基烯胺芳化，生成5-硝基-1-萘胺和/或5-亚硝基-1-萘胺；

d) 使步骤c)中形成的5-硝基-1-萘胺和/或5-亚硝基-1-萘胺氢化，生成1，5-萘二胺。

应用

1）作为原料制备聚合物。聚萘二胺是一种导电聚合物，其性能在某些方面优于传统的导电聚合物，有望成为一种新型的功能材料。它可以用于修饰电极的化学和生物探测应用，也可以用作传感器发展和重金属离子吸附剂。

2）作为有机合成原料合成相应化合物。氨基甲酸酯是一类重要的有机中间体，可广泛用于合成农用化学品、染料、医药和脲类化合物等。以1,5-萘二胺为胺类化合物代表，与碳酸二甲酯经甲氧基羰基化反应可以合成该物质，而且该制备过程符合绿色化学要求，引起化学工业的关注。

参考文献

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