1-溴-3-碘苯，英文名1-Bromo-3-iodobenzene，是一种浅黄色液体，在常温常压下具有良好的化学稳定性。它属于芳香卤代物，可以在过渡金属的催化作用下参与多种偶联反应，如Suzuki偶联和Heck偶联等。因此，它可以用作有机合成和染料分子的中间体，特别适用于多取代苯类衍生物的制备。此外，1-溴-3-碘苯还在基础有机化学研究和染料分子的制备中有一定的应用。
1-溴-3-碘苯的分子结构中不含有任何极性官能团，因此不溶于水，但易溶于常见的有机溶剂，如乙醚、二氯甲烷和氯仿等。在适合的反应条件下，1-溴-3-碘苯中的卤素原子可以选择性地优先进行偶联反应，得到保留溴原子的衍生化产物。
1-溴-3-碘苯可以参与多种偶联反应，如钯催化的Suzuki偶联反应、Stille偶联反应、Heck偶联反应和Negishi偶联反应。在Suzuki偶联反应中，1-溴-3-碘苯可以与芳基或烯基硼酸酯在钯催化下反应，生成相应的偶联产物。在Stille偶联反应中，1-溴-3-碘苯可以与有机锡化合物在钯催化下反应。
图1 1-溴-3-碘苯参与的偶联反应
进行上述反应时，需要提前干燥所有使用的玻璃器皿，并在氩气环境下进行。将1-溴-3-碘苯（1.9毫升，14.903毫摩尔）、三甲基硅基乙炔（1.5当量）、碘化铜（0.04当量）和双（三苯基膦）氯化钯（0.02当量）加入装有经过脱气处理的三甲胺（0.3M）的Schlenk反应管中。然后将该反应混合物加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应30分钟。反应结束后将上述反应混合物在室温下倒入饱和氯化铵水溶液中以淬灭反应。用二氯甲烷（×3）萃取混合物，用盐水洗涤该混合物。分离出有机层并将其在无水硫酸镁上干燥，过滤该混合物除出干燥剂并将所得的滤液进行浓缩处理。残余物通过硅胶柱色谱法（正己烷为洗脱剂）进行分离提纯，即可得到目标产物分子。
[1] Liu, Leifang; Journal of Organic Chemistry (2006), 71(10), 3994-3997
[2] Kasten, Kevin; et al Organic Letters (2017), 19(19), 5182-5185
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