1,3-二甲基-5-碘苯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景，尤其在医药和化工领域具有重要意义。其独特的结构和化学性质赋予其多种潜在应用。
简述：1,3-二甲基-5-碘苯，英文名称：1-Iodo-3,5-dimethylbenzene，CAS：22445-41-6 分子式：C8H9I，外观与性状：透明淡黄色液体。
1,3-二甲基-5-碘苯(5-碘-间二甲苯)是芳基卤化物。在n-BuOH或DMF(溶剂)中，在NaI或KI存在下，通过铜催化卤素交换反应得到5-溴-间二甲苯。在CuFe2O4纳米粉作为可回收催化剂存在下，与苯酚反应生成1,3-二甲基-5-苯氧基苯。
1. 应用：
1,3-二甲基-5-碘苯适用于合成N-(3,5-芴基)-N-乙基苯胺，一种芳香胺。它可用于以下研究：
（1）酮的α-芳基化。
（2）铜催化的咪唑N-芳基化反应。。
（3）1,3-二甲基-5-碘苯的氰化形成3,5-二甲基苯并二氮杂卓。
（4）纳米CuFe2O4催化的苯酚与C-O交叉偶联合成1,3-二甲基-5-苯氧基苯。
（5）CuBr催化的1,3-二甲基-5-碘苯的胺化形成N-丙基-3,5-二甲基苯并二胺。
（6）1,3-二甲基-5-碘苯与硫醇之间的C-S键形成。
（7）作为合成联苯-3,3'，5,5'-四羧酸的起始原料。
（8）N-溴丁二酰亚胺对1,3-二甲基-5-碘苯的自由基溴化形成1,3-双(溴甲基)-5-碘苯。
总的来说，1-碘-3,5-二甲苯是合成各种其他化学物质的重要组成部分。
2. 研究举例：
Xiaojie Wang等人以单齿N-杂环卡宾为辅助配体，制备了七个单体双(苯胺基)铁(II)配合物[(IPr2Me2)2Fe(NHAr)2](IPr2Me2 = 2,5-二异丙基-3,4-二甲基咪唑-1-亚基) ；Ar = Ph、C6H4-2-Pri、Mes、C6H3-2,6-Cl2、Dipp) 和 [(IPr)Fe(NHAr)2] (IPr = 2,5-二(2,6-二异丙基苯基)咪唑-1-亚基；Ar = C6H3-2,6-Cl2, Dipp)， 是通过 [Fe(Mes)2]2 与相应的 N-杂环卡宾和苯胺的一锅反应制备的。这些高自旋二酰氨基配合物已通过 1H NMR、溶液磁化率、紫外-可见光、红外、X 射线衍射、循环伏安法以及元素分析进行了充分表征。N-杂环卡宾配体对亚铁中心的强亲和力以及NHC配体施加的空间保护是以单体方式稳定这些双(苯胺基)铁配合物的关键因素。反应性研究表明，四配位配合物[(IPr2Me2)2Fe(NHMes)2]可以与1当量的1-碘-3,5-二甲苯或1-溴-3,5-二甲苯在C6D6和THF-d8中反应，生成分别提供1-C6D5-3,5-Me2C6H3和5-D-1,3-Me2C6H3。在类似条件下，三配位化合物[(IPr)Fe(NHDipp)2]对这些卤化物呈惰性。
参考:
[1]Coles S J, Holmes R, Hursthouse M B, et al. Biphenyl-3, 3′, 5, 5′-tetracarboxylic acid[J]. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online, 2002, 58(6): o626-o628.
[2]Wang X, Mo Z, Xiao J, et al. Monomeric Bis (anilido) iron (II) Complexes with N-Heterocyclic Carbene Ligation: Synthesis, Characterization, and Redox Reactivity toward Aryl Halides[J]. Inorganic Chemistry, 2013, 52(1): 59-65.
[3]https://www.scientificlabs.ie/product/halogenated-compounds/392510-25ML
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