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间硝基苯甲酸有哪些应用领域? 1

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间硝基苯甲酸是一种白色或微黄色的单斜叶片状固体,化学名为3-Nitrobenzoic acid。它是苯甲酸的衍生物,具有显著的酸性,比苯甲酸更强。这种物质在有机合成和医药化学中被广泛应用,例如用于制备血管造影剂药物分子胆影酸。此外,它还可以作为有机感光材料、功能色素和染料的合成原料。

化学性质

间硝基苯甲酸分子含有硝基和羧基等极性官能团,使得其具有一定的极性,可以溶于乙醇、二甲基亚砜等极性溶剂。其中的硝基官能团可以发生氧化还原反应,可以被还原为氨基化合物。

间硝基苯甲酸还原反应

图1 间硝基苯甲酸还原反应

在干燥的反应烧瓶中,将间硝基苯甲酸(1mmol)加入新蒸馏的亚硫酰氯中,然后加热至回流并保持搅拌2小时,反应结束后冷却至室温,通过减压蒸发除去反应溶剂,得到目标产物酰氯,无需进一步纯化即可使用。

应用

间硝基苯甲酸在医药化学中是一种重要的中间体,可用于合成具有抗病毒、抗菌、抗肿瘤等作用的药物分子。例如,它可以用于合成具有哌嗪基团的马钱子衍生物,这类化合物具有一定的生物活性,可作为抗肿瘤试剂。在有机合成中,间硝基苯甲酸也是一种重要的中间体,可用于合成各种有机化合物,如药物、染料、杀虫剂等。例如,它可以作为光敏染料的重要原料,用于制备光敏材料和光敏染料等。

参考文献

[1] Xu, Yiming; et al Medicinal Chemistry Research (2019), 28(10), 1618-1627

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