通过合成胆固醇醋酸酯并探讨其应用，期望为新型化合物的研发提供有益信息。
简述：胆固醇醋酸酯，英文名称：cholesteryl acetate，CAS：604-35-3，分子式：C29H48O2，外观与性状：白色结晶粉末，折射率：1.515，密度：0.99 g/cm3。胆固醇醋酸酯是胆固醇衍生物，胆固醇是高等动物的主要甾醇，存在于所有身体组织中，尤其是在大脑、脊髓和动物脂肪或油中。
1. 合成：
胆固醇在石油醚中与醋酸酐反应得到胆固醇醋酸酯。具体步骤如下：
胆固醇30 g，无水碳酸钠16.5 g，石油醚270 ml，催化剂DMAP 0.054 g，加入到500 ml四口瓶中，加热升到40℃，开始滴加25 g醋酐，滴加1 h，加热到67℃回流反应3 h。加入150 ml水洗涤至中性，静止分层，无水硫酸钠干燥，用乙醇重结晶，得白色固体31.64 g，液相含量98.1%(液相条件:流动相为正己烷∶异丙醇∶四氢呋喃=99∶0.5∶0.5，流速为1ml/min，波长240 nm)，收率95.1%。产物结构分析:1HNMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm):0.86(d，J=6.4，6H，2CH3)，0.87-2.33(m，37H)，2.33(s，3H，COCH3)，4.59-4.62(m，1H，CH3COOCH?)，5.36(d，J=4.0，1H，C=CH?);13CNMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm):42.3，50.1，56.2，56.7，74.0，76.7，77.0，77.2，77.3，122.7，139.7，170.5;IR(ν/cm-1):1733(CO)，1465，841(双键)。
2. 应用：
合成7－脱氢胆固醇。通过以下步骤合成7-脱氢胆固醇：首先，将胆固醇与醋酸酐在石油醚中反应，得到胆固醇醋酸酯；接着，经过2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮的处理，得到7-溴化胆固醇酯；然后，使用2，4，6-三甲基吡啶进行脱溴反应，得到7-脱氢胆固醇醋酸酯；最后，经过水解反应，得到目标产物7-脱氢胆固醇。合成路线如下：
其中，胆固醇醋酸酯参与的实验步骤如下：
（1）溴化反应
上述胆固醇醋酸酯的酯化液加入到500 ml四口瓶中，加入2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮48 g，催化剂AIBN 0.2~0.3 g，通入催化量的HCl加热3 h取样检测。反应完成后冷却，过滤，回收溶剂，得粘稠状液体33.7 g，液相含量97.8%，收率89.8%。
（2）脱溴、水解反应
将上述溴化反应液注入到一个500毫升的三口瓶中，加入120毫升的二甲苯和12毫升的2，4，6-三甲基吡啶，然后加热至130摄氏度，保温反应1.5小时。反应结束后，用100毫升水冷却，并用60毫升饱和食盐水洗涤2~3次。减压回收溶剂，溶剂尽可能地回收完全，以免影响结晶，加入150 ml乙醇冷冻结晶，过滤真空干燥得7-去氢胆固醇醋酸酯，得无色晶体28.3 g，液相含量97.7%，收率86.9%。
上述所得7-去氢胆固醇醋酸酯称重，加入固体氢氧化钾:酯=0.05g:1g，酯:石油醚=1.6ml:1g，酯:甲醇=3g:1g的比例，加热回流30 min，冷却后冷冻结晶，过滤真空干燥。得白色固体23.7 g，液相含量98.5%，收率93%。
参考文献：
[1]查娟,高启楠,张丹丹等.7-脱氢胆固醇的合成工艺研究[J].绍兴文理学院学报(自然科学版),2009,29(10):33-35.
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