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如何用6-氨基吲哚合成水杨醛类Schiff碱? 1

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这篇文章旨在探讨使用6-氨基吲哚合成水杨醛缩6-氨基吲哚席夫碱的方法,以期为6-氨基吲哚的相关应用提供可行的参考思路。


背景:吲哚母核是许多天然产物和合成化合物的结构片断,具有多种生物学活性,例如蛋白酪氨酸激酶抑制剂,5-HT受体拮抗剂,PPARγ激动剂,HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂等。6-氨基吲哚,英文名称:1H-indol-6-amine,CAS:5318-27-4,分子式:C8H8N2,密度:1.268g/cm3,折射率:1.615,是一种吲哚衍生物。6-氨基吲哚在有机合成上可利用其氨基的活泼性合成各种化合物。


应用:合成水杨醛缩6-氨基吲哚席夫碱。

在配位化学领域,Schiff碱是一类极为重要的配体,其合成相对简便,能够灵活选择各种胺基以及带有羰基的醛或酮进行反应而得。Schiff类配体及其金属配合物具有广泛的应用。由于水杨醛类Schiff碱易于合成且具有良好的生物活性,其配位方式多样且丰富,因此多年来一直备受研究关注。


陈青等人利用6-氨基吲哚与水杨醛反应合成了一种新型水杨醛缩6-氨基吲哚席夫碱。合成水杨醛缩6-氨基吲哚的具体实验步骤如下:


称取0.1303g(0.987mmol)6-氨基吲哚置于装有30mL无水乙醇的三口烧瓶中,搅拌下缓慢滴加 0.1209g(0.991mmol)水杨醛。溶液逐渐变成黄褐色。3h左右反应基本完全,将反应液倒入50mL水中,抽滤,得黄褐色固体,将水溶液用乙酸乙酯分别萃取3次,合并萃取液。用旋转蒸发仪将萃取液旋干得黄褐色固体。将2次固体合并真空干燥,除去剩余的水杨醛。干燥后的固体进行TLC分析,判断水杨醛是否除尽。得产物0.2044g,产率为 78.86%。熔点为149℃~150℃。


经过实验研究,得出合成最佳条件为:35℃条件下水杨醛与6-氨基吲哚在无水乙醇中搅拌即可得到产物。


参考文献:

[1]陈青,钟宏波,周晟. 水杨醛缩6-氨基吲哚席夫碱的合成 [J]. 贵州化工, 2011,36 (03): 1-2.

[2]王冬梅,孙明娜,刘刚. 6-氨基吲哚衍生物的液相平行合成[C]// 中国化学会. 中国化学会第26届学术年会化学生物分会场论文集. 中国医学科学院北京协和医学院药物研究所;中国医学科学院北京协和医学院药物研究所;中国医学科学院北京协和医学院药物研究所;, 2008: 1.

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