2-甲氧基-4-甲基苯酚的性质、应用和制备方法是什么？ ¹

2-甲氧基-4-甲基苯酚，又称为4-甲基愈创木酚（2-Methoxy-4-Methyl Phenol,4-MP)，是一种微溶于水的化合物，具有香辛料气味。它常被用于制作香料、医药和其他有机合成中间体。目前，主要的生产方法是通过高儿荼酚的甲基化或香兰素的氢化还原来获得。

性质

理化性质

2-甲氧基-4-甲基苯酚的分子式为C₈H₁₀O₂，分子量为138.16。它是一种无色至淡黄色液体，微溶于水（pH值7），可溶于乙醇等有机熔剂。它的沸点为220~221℃，相对密度为1.098，折射率为1.5353。它具有甜、辣、略带香草味。加热分解时会释放出刺鼻的烟雾和刺激性烟雾。

毒性

2-甲氧基-4-甲基苯酚通过静脉注射途径具有中度毒性。它对皮肤和眼睛有刺激性。根据现有数据，它被认为是一种皮肤致敏剂，其定义的NESIL为110μg/cm²。关于2-甲氧基-4-甲基苯酚或任何可读材料的生殖毒性数据不足。在当前使用水平下，2-甲氧基-4-甲基苯酚的总全身暴露量低于 Tmc，用于 Cramer I 类材料的发育和生殖毒性终点。

毒性数据与参考：

sce-hmn: lyms 500?μmol/L MUREAV 206,17,88

orl-rat LD50: 740 mg/kg FOMDAK 32,309,91

ivn-mus LD50: 76 mg/kg AIPTAK 164,30,66

应用

2-甲氧基-4-甲基苯酚天然存在于茴香子精油、依兰精油、咖啡、茉莉精油、可可、啤酒、麦芽酒、老姆酒、雪利酒、威士忌酒中。它具有辛香、药香、丁香、香荚兰香气。它被用作威士忌酒的增香剂，也可用作食用香精和烟用香精，用来调配丁香、熏肉、香荚兰等。根据国际日用香料协会的数据，全球范围内每年使用量为0.1-1公吨。

制备

2-甲氧基-4-甲基苯酚是松根干馏产品—松轻油的主要成分之一。它可以通过对甲基苯酚进行溴化和甲基化反应来制备，纯度可达98%以上。另外，也可以利用对甲酚为原料，经过卤化和甲氧基化反应来合成2-甲氧基-4-甲基苯酚。

此外，利用香草醛加氢脱氧也是生产2-甲氧基-4-甲基苯酚的重要方法。目前，已经有贵金属催化剂如Ru、Pd、Au、Pt和Rh等负载于活性炭或其他载体上用于此反应。

参考文献：

[1] 李佐政. 2-甲氧基-4-甲基苯酚的合成研究[D]. 中国石油大学(华东), 2015.

[2] Api A M, Belsito D, Biserta S, et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, 2-ethoxy-4-methylphenol, CAS Registry Number 2563-07-7. Food and Chemical Toxicology, 2020, 144: 111657.

[3] 2-Methoxy-p-Cresol 93-51-6, Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, First published: 15 October 2012

[4] 万超, 刘勇, 张若凡等. 一种香草醛液相合成2-甲氧基-4甲基苯酚的方法[P]. 安徽省：CN116102409A, 2023-05-12.