如何制备8-溴-1-萘胺? ¹

8-溴-1-萘胺是一种有机中间体，可以通过不同的方法合成。其中一种方法是通过8-溴-萘-1-甲酸与叠氮化钠反应或者直接由1-溴-8-硝基萘还原得到。

制备方法

方法一

将10.0克（39.8毫摩尔）的8-溴-萘-1-甲酸溶解在60毫升的CHCl₃中，并加入20毫升的浓硫酸。在45℃下搅拌混合物，直到所有化合物溶解。然后分批加入15.52克（240.0毫摩尔，6.0当量）的NaN₃，每次加入后停止产生的气泡后再继续加入下一部分。在45℃下搅拌混合物2小时，然后加入100毫升的水。使用氨水使混合物呈碱性，并用四氯化碳（4×30毫升）进行提取。用硫酸钠干燥提取物并蒸发，得到深色结晶固体（8.5克，96％）。HNMR（400MHz，CDCl₃）：δ7.70（d，1H），7.65（d，1H），7.30（d，2H），7.05（t，1H），6.65（m，1H），5.20（brs，2H）。MS（ES+）：221.99（M+），223.99（M+2）。

方法二

通用操作如下：先在反应釜内分别加入X取代的1?硝基萘、乙醇和负载型催化剂，其中加入的乙醇量为加入的X取代的1?硝基萘质量的10～30％，加入的负载型镍催化剂量为加入的X取代的1?硝基萘质量的3～6％，在60～90℃进行加氢反应3～8小时，加氢反应压力为1.5～3.0MPa，反应完成后进行固液分离，分离出的上清液进行产物分离，分离出的固体催化剂重新输回反应体系继续使用。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN200480024150.0用于治疗精神分裂症的[1,8]萘啶-2-酮类和相关化合物

[2][中国发明,中国发明授权]CN200810174209.4X取代的1-硝基萘制备X取代的1-萘胺的方法【公开】/X取代的1-硝基萘制备X取代的1-萘胺的方法【授权】