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杯芳烃的研究及应用领域是什么? 1

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新一代大环化合物杯芳烃的研究已引起了广泛的兴趣。它是由酚环和亚甲基组成的酚类化合物的寡聚物,具有大小可调节的空腔,能够与离子型和非离子型客体形成配合物。杯芳烃在酶模拟催化反应方面具有类似酶的催化性能。它是一类由苯酚单元通过亚甲基在酚羟基邻位相连接而成的环状低聚物。

由于杯芳烃具有大小可调的空腔,以及多个活泼的酚羟基和易发生亲电取代的苯环,因此它可以与多种离子和有机分子形成主客体包合物。杯芳烃被誉为继冠醚和环糊精之后的第3代主客体大环化合物。它在酶模拟、相转移催化、离子载体、分子识别等方面有广泛的应用。其中,含有8个苯环单元的环状低聚物被称为杯[8]芳烃。虽然杯芳烃的应用方面已有大量文献报道,但杯[8]芳烃的结构却很少有报道。

杯芳烃的结构

杯[8]芳烃的制备方法

杯[8]芳烃可以作为母体合成其他化合物。例如:

杯[8]芳烃1的合成方法:将10.00g对叔丁基苯酚、3.50g多聚甲醛、0.08g氢氧化钠和60mL二甲苯加入四口瓶中,搅拌,加热至回流,回流4h,析出白色固体,静置1h,抽滤,滤饼用甲苯、石油醚、丙酮、水洗涤,干燥得粗产品8.0g。用氯仿重结晶,得亮白色晶体6.9g,熔点413~415℃,产率65%。

杯[8]芳烃2的合成方法:取2.0g对叔丁基杯[8]芳烃1、1.2g苯酚和2.5g无水氯化铝,加甲苯,搅拌,通N2保护,升温到45℃,反应1h。将混合液倾入分液漏斗,加盐酸溶液洗涤,蒸发溶剂,用甲醇洗涤,抽滤,粗产物用氯仿重结晶,得灰白色固体1.02g,产率81%。

主要参考资料

[1] 杯[8]芳烃的红外光谱和拉曼光谱研究

[2] 杯[8]芳烃母体化合物的合成

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