对氯甲基苯甲酸的化学性质及应用？ ¹

对氯甲基苯甲酸是一种有机化合物，常温常压下为固体，具有酸性。它属于苯甲酸类有机化合物，其中的氯原子处于苄位，具有较高的化学反应活性。对氯甲基苯甲酸可以与多种亲核试剂发生取代反应，常用于合成各种对位取代的苯甲酸类衍生物。

化学性质

对氯甲基苯甲酸含有羧基和氯原子，具有较好的化学转化活性。它可以参与酯化、酰化、亲核取代、缩合等有机反应。羧基具有酸性，可以与醇类反应生成酯化产物。氯原子具有亲电性，可以接受亲核试剂的进攻，发生亲核取代反应。这些化学转化活性使得对氯甲基苯甲酸在药物合成、农药合成和有机化学合成中具有重要作用，可以作为中间体或起始物。

图1 对氯甲基苯甲酸参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，可以将叠氮化钠和18-冠-6-醚溶于二甲基亚砜。然后加入对对氯甲基苯甲酸，将反应混合物在适当温度下搅拌反应一段时间。反应结束后，可以用乙酸乙酯稀释反应混合物，并进行盐酸和盐水洗涤。最后，通过干燥和浓缩，可以得到目标产物分子4-叠氮甲基苯甲酸。

应用

对氯甲基苯甲酸可以作为有机合成中间体和医药研发基础原料。在依普沙坦的合成过程中，它扮演着重要的角色。依普沙坦是一种用于治疗高血压和肾病的药物分子，对氯甲基苯甲酸的合成工艺改进对于其工业生产具有重要意义。

参考文献

[1] Di Antonio, Marco; et al Angewandte Chemie, International Edition (2012), 51(44), 11073-11078.