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4-氟二苯甲酮的应用有哪些? 1

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4-氟二苯甲酮是一种在有机合成和材料领域中广泛应用的化合物,其独特的性质使其具有广泛应用。


简述:4-氟二苯甲酮,英文名称:(4-fluorophenyl)-phenylmethanoneCAS345-83-5,分子式:C13H9FO,外观与性状:白色至黄色晶体,熔点46-50℃,沸点159-161℃4-氟苯甲酮是一种Wittig试剂。


应用:

1. 用作封端剂对聚砜进行封端

刘雪宇等人以不同比例44-二氯二苯砜(DCS)、双酚A为单体,以碳酸钾为成盐剂,以NN-二甲基乙酰胺为溶剂合成了一系列聚砜;在等摩尔双酚ADCS比例、相同条件反应后分别加入4-氟二苯甲酮和氯甲烷作为封端剂对聚砜进行封端。实验步骤如下:


1)以双酚ADCS物质的量都为0.50 mol进行反应 (DCS摩尔分数分别过量0%1%2%3%与双酚A 进行投料),加入一定量的DMAC,以氮气为保护气氛,在40℃下搅拌溶解,待充分溶解后,加入碳酸钾,在 180℃下共沸脱溶剂4 h,放出蒸馏液,待脱出溶剂的1/3 后,升温至190℃进行聚合2.5 h。聚合反应完成后,降温至100℃,加入100 m L DMAC稀释。将试样倒入去离子水中冷却,机械粉碎,用90℃去离子水洗涤8次,每次洗涤2 h,最后干燥即可得到产品。封端处理:重复上述方法(DCS摩尔分数过量0%)合成聚砜,待聚合 2.5 h后,加入4-氟二苯甲酮5.00 g(或者通入氯甲烷) 反应2 h,降温,稀释,处理后得到产品。


2)制得的样品按DCS摩尔分数分别命名为等摩尔、过量1%、过量2%、过量3%;4-氟二苯甲酮封端命名为氟 封端、氯甲烷封端命名为氯封端。


3)称取3.70 g制备的聚砜粉末放入模具中,设置压机温度为330℃,压力为10 MPa,将模具放入压机中,压制 0.5 h,压制期间泄压排气2次~3次。压制完成后,将模具取出,将得到的薄膜裁剪成标准样备用。


结果表明,聚砜的分子量分布随DCS的增加而变宽,且其分子量呈降低的趋势;封端剂的引入对聚砜树脂的分子量没有显著影响,但对其热加工性能有一定的改善。


2. 合成小分子荧光探针

吩噻嗪是一种杂环化合物,具有富含电子的氮和硫杂原子,良好的空穴传输能力和较低的电离能。作为发光材料,吩噻嗪的非平面“蝴蝶”结构一定程度上阻碍分子间π堆积以及非辐射跃迁。从分子结构来看,一方面,其硫原子可以被氧化成亚砜(S=O)或砜(O=S=O);另一方面,由于其非平面构型,其3710号位充分暴露,易被不同取代基进攻。因此,吩噻嗪类材料在光电材料、化学传感器和生物探针等方面均有广泛应用,受到广大科研工作者的青睐。基于吩噻嗪的衍生物的反应位点多和给电子能力强的特点,通过对其不同位点的功能化,设计并合成高性能的荧光探针,有望实现其在荧光化学传感方面应用。


以吩噻嗪为原料,通过在其N位点引入4-氟二苯甲酮单元,合成了一种可逆的有机胺气体荧光探针。具体为以吩噻嗪为给电子,4-氟二苯甲酮为受体,设计合成了具有典型的分子内电荷转移特征的小分子荧光探针PTZ-BP-F。羰基官能团可与胺基发生可逆反应,降低了单元的受电子能力,进而影响其分子内电荷转移带的发光,从而达到检测有机胺蒸气的目的。荧光探针表现出快速的响应和优良的可恢复性,接触有机胺蒸气20秒内,荧光猝灭率达99%;离开有机胺蒸气后,荧光迅速恢复。因而可以用于环境有机胺的重复检测,降低器件的使用成本。


参考文献:

[1] 刘雪宇,侯洪波,李贤勇,. 不同单体比例及封端剂对聚砜合成与性能的影响[J]. 四川理工学院学报(自然科学版),2021,34(3):15-21. DOI:10.11863/j.suse.2021.03.03.

[2] 赵华蕊. 吩噻嗪及其衍生物的合成及传感性能研究[D]. 上海:上海师范大学,2020.

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