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吲哚类化合物的合成及应用? 1

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吲哚类化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物,已经发现了超过3000种天然产物,如色氨酸、长春碱、巴西碱、褪黑素、吲哚乙酸等。这些化合物具有多种生物活性,包括抗炎、抗疟疾、抗肿瘤、抗糖尿病、抗菌、杀虫等活性,并且还可以用作植物生长调节剂和HT受体抑制剂。因此,合成不同基团修饰的吲哚衍生物一直是研究的热点之一。

近年来的研究表明,吲哚衍生物在医药和农药领域具有广泛的应用前景。例如,日产化学公司开发了一种含吲哚结构的杀菌剂吲唑磺酰胺,该化合物对疫病和霜霉病具有很高的抑制活性。此外,还有研究合成了2-吲哚基噻唑啉衍生物,其中部分化合物对茄棉疫、油菜菌核和芦笋茎枯病菌具有很强的杀菌活性。

吲哚衍生物的合成方法

3-乙酰吲哚是合成上述化合物的重要中间体之一。例如,可以通过3-乙酰吲哚与2-呋喃甲醛(或2-噻吩甲醛)的缩合反应,制备1-(3-吲哚基)-3-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮和1-(3-吲哚基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮。

吲哚衍生物的应用

1)制备1-(3-吲哚基)-3-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮和1-(3-吲哚基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮类化合物。以化合物2a为例,合成步骤如下:将3-乙酰吲哚与2-呋喃甲醛在甲醇中反应,得到黄色片状晶体。

2)制备1,3,5-三芳基一2一吡唑啉。首先合成(3-吲哚基)-3-(4-氰基苯基)-2-丙烯1-酮,然后通过与苯肼的反应制备1-苯基-3-(3"-吲哚基)5(4-氰基苯基)-2-吡唑啉。

主要参考资料

[1] 王美岩, 曲智强, 杜丹, 等. 1-(3-吲哚基)-3-芳基-2-丙烯-1-酮肟醚的合成及抑菌活性[J]. 有机化学, 2013, 33(05): 1005-1009.

[2] 曲智强, 张玉镭, 昝宁宁, 等. 3-(吲哚-3-基)-5-吡唑甲酰胺衍生物的合成及抑菌活性[J]. 化学通报, 2016, 79(10): 986-989.

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