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如何合成2-萘满酮? 1

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合成2-萘满酮是一项重要的有机合成研究,其方法的研究将为药物合成和化学合成领域提供关键技术支持。


简述:β-四氢萘酮,又名2-萘满酮,英文名称:3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one,CAS:530-93-8,分子式:C10H10O,外观与性状:透明至黄色液体。2-萘满酮是四氢萘的酮衍生物,四氢萘是萘的氢化衍生物。2-萘满酮是合成多种药物的中间体,如抗抑郁药纳帕美唑。


合成:


1)四氢萘醇(10)的合成

在反应瓶中加入1.2g(约8.2mmol)的1-萘满酮用7ml95%的乙醇搅拌溶解,冷却,多次少量加入NaBH4,反应约0.5h后反应完成,用饱和NH4Cl洗涤,加入DCM(4*30ml)萃取,分出有机层,干燥,过滤,蒸干溶剂得产物10c(黄色油状),收率为95%。


2)3,4-二氢萘(11)的合成

在反应瓶中加入1.1g化合物10用12ml的C6H6溶解后加入38mmg(0.2mol)的TsOH(3%)搅拌反应,再装一分水器加热回流2h后反应完成,将反应液浓缩至干,经硅胶柱层析纯化得产物11c(黄色结晶状),收率为88%。


3)环氧四氢萘(12)的合成

在反应瓶中将产物11用适量DCM溶解,再加入0.68g(8.1mmol)NaHCO3在0℃下搅拌反应,1h后开始多次加入0.41g(5.4mmol)MCP-BA,反应结束后用DCM萃取,干燥,过滤,蒸干得粗产物1.17g,经硅胶柱层析纯化得产物12c(乳白色固体),收率为60%。


4)2-萘满酮(13)的合成

80mmg(0.5mmol)的三氟化硼和乙醚滴入到10mlC6H6中搅拌,升温至50℃左右待析出固体后将12溶解于C6H6中并滴加入到上述反应液中回流,反应约3h后用DCM萃取,再用饱和食盐水洗涤,干燥,过滤,抽干得最终产物(呈黄色油状)13c,收率为68%。


参考文献:

[1]方敬贤. 萘满酮的合成新方法及氧化石墨烯促进的芳烃偶联反应研究[D]. 湘潭大学, 2019. DOI:10.27426/d.cnki.gxtdu.2019.001350.

[2]金浩,武林焕. 萘满酮类化合物的合成与制备方法 [J]. 兰州理工大学学报, 2013, 39 (04): 70-73.

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