合成左旋香茅醇是一项具有重要意义的化学研究，其合成方法的探索为香料和香精工业提供了关键技术支持。
简介：香茅醇是一类极为重要的单萜类香料，其气味类似于玫瑰花，常被用于制作玫瑰香、柑桔香等香精，以及许多含有香茅醇酯类成分的香精。香茅醇分子内含有不对称原子，因而具有旋光性，通常以左旋和右旋混合物的形式存在，其中左旋体的香茅醇气味更为幽雅。在香叶油和香茅油中，主要存在右旋体香茅醇；而在玫瑰油和天竺葵属植物精油中，则主要存在左旋体香茅醇。左旋香茅醇可用于合成价格较高的左旋玫瑰醚。
合成：
以柠檬醛作为原料，单氢硅烷作为还原剂，金属钌络合物(由金属钌前体和手性配体制备得到)作为催化剂，路易斯酸作为助剂，发生不对称硅氢化反应得到左旋光性香茅醇：
具体实验步骤为：手套箱中，将[Ru(COD)Cl 2 ](2.8mg，0.01mmol)、L1-BINAP(7.6mg，0.012mmol)和甲苯(230.65g)加入到装有磁力搅拌子的单口瓶中，开启搅拌，金属前体和配体溶解、配位30分钟后，得到浅黄色的催化剂溶液，将单口瓶密封，出手套箱，氮气保护下用平流泵打入2L的反应釜中，反应釜已提前用氮气置换，并加入底物柠檬醛(76 .88g，0.5mol)、三苯基硅烷(289.33g，1.1mol)和NbCl 5 (27.29g，0.1mol)。催化剂溶液加入完毕，开启反应釜搅拌和伴热，当反应釜内温达到40℃时，开始计时，保温反应3小时。将反应釜冷却至室温，打开反应釜，减压蒸馏先脱除溶剂甲苯，然后减压精馏(20cm精馏柱，3×3三角螺旋填料，回流比1∶1)得到左旋光性香茅醇75.56g(纯度99.51％，收率96.22)，GC测得其对映体过量值(即ee值，ee值等于左旋香茅醇的GC峰面积百分比减去右旋香茅醇的GC峰面积百分比，下同)为90％，旋光仪测得其比旋光度为+6.2°；1 HNMR(400MHz，CDCl 3 )：δ0.92(d，J＝6.6Hz，3H)，1.17-1.29(m，2H)，1.33-1.46(m，2H)，1.51-1.55(m，1H)，1.60(s，3H)，1.69(s，3H)，1.96-2.03(m，3H)；3.61-3.75(m，2H)，5.07(t，J＝7.0Hz，1H)。
其中，溶剂在进行不对称硅氢化前用金属钠或其他干燥剂脱水，同时进行减压蒸馏处理，控制氧含量小于10ppb，水含量小于100ppm，手套箱中保存。
参考文献：
[1]万华化学集团股份有限公司. 一种由柠檬醛不对称硅氢化合成左旋光性香茅醇的方法. 2020-04-07.
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