4-二对甲苯胺基苯甲醛作为一种重要的化合物，具有广泛的应用价值。
简述：4-二对甲苯胺基苯甲醛，英文名称为4-Di-p-tolylamino-benzaldehyde，CAS号42906-19-4，分子式C21H19NO，分子量301.38，在热乙腈中几乎完全溶解。
应用：
1. 合成三芳胺取代卟啉化合物
卟啉类大环化合物由于具有特殊的窄带发射而制作的红色电致发光器件具有很高的色纯度，因而近年来受到人们的广泛关注。
薛金强等人用4-二苯胺基苯甲醛、4-二对甲苯胺基苯甲醛和 4-二(4-甲氧基苯胺基)苯甲醛分别与吡咯直接缩舍得到三芳胺取代的卟啉化合物。具体步骤如下：
（1）三芳胺的合成
4，4-二甲基三苯胺的合成。将二芳胺(0.22 mol， 4，4-二甲基二苯胺)与碘苯(0.20 mol)在氯化亚铜(0.03 mol)和邻菲啰啉(0.03 mol)催化下，于二甲苯(90 mL)中回流8 h.反应结束后加入水，有机相经活性炭脱色、浓缩后加入甲醇析出产品，再用乙醇重结晶得白色晶体。4，4-二甲基三苯胺，收率84%。熔点111～112 ℃。
（2）三芳胺的醛基化
将0.020 mol三芳胺、0.026 mol DMF和22 mL苯加入到100 mL三口瓶中，在0～3 ℃下滴加0.026 mol三氯氧磷。待反应液升至室温后缓慢加热至回流反应1 h，冷却后倒入200 mL冰水中，并用20%NaOH溶液调至pH=7，搅拌30 min后过滤出沉淀，再用乙醇重结晶。4-二对甲苯胺基苯甲醛，黄绿色晶体，收率81%，熔点112～113 ℃。
（3）4Meso-四三芳胺取代卟啉的合成
250 mL三口瓶中加入60 mL丙酸，加热至回流后同时滴加各溶有40 mmol吡咯和三芳胺甲醛的 20 mL 丙酸溶液，然后回流反应3 h，静置过夜后过滤得到B 固体，最后用硅胶柱进行分离。Meso-四(4-二对甲苯胺基)苯基卟啉(B):洗脱剂为二氯甲烷与石油醚(体积比2/1)，收集第二色带(Rf=0.72)，蒸干溶剂得红色固体，收率8.2%。
2. 合成一枝蒿酮酸荧光探针
从4-二对甲苯胺基苯甲醛出发，经Aldol缩合脱水和羧酸酰胺化反应等两步转化，得到一枝蒿酮酸荧光探针—化合物5-(4-(二对甲苯基氨基)亚苄基)-3-(一枝蒿酮酸酰基)噻唑烷-2,4-二酮。具体步骤如下：
a、将化合物1为4-二对甲苯胺基苯甲醛和化合物2为4-噻唑烷二酮溶于二甲苯中，分别依次加入溶剂乙酸和3-甲基吡啶后，搅拌回流16h，反应结束后将溶剂减压旋干，柱层析纯化后得到产物化合物3为5-(4-(二对甲苯基氨基)亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮；
b、在氮气保护下，将合物4为一枝蒿酮酸溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，置于冰水浴中，依次加入N,N-二异丙基乙胺和2-(7-氮杂苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯后，室温搅拌0.5小时，再加入化合物3为5-(4-(二对甲苯基氨基)亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮，温度50℃反应12h，反应结束后加水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，柱层析纯化得到产物一枝蒿酮酸荧光探针5-(4-(二对甲苯基氨基)亚苄基)-3-(一枝蒿酮酸酰基)噻唑烷-2,4-二酮。
参考文献：
[1] 薛金强,冯亚青,汪磊,等. 三芳胺取代卟啉化合物的合成及其光谱性能[J]. 天津大学学报,2008,41(1):109-113. DOI:10.3969/j.issn.0493-2137.2008.01.020.
[2] 喀什大学. 一枝蒿酮酸荧光探针的合成方法及其应用. 2023-05-12.
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