如何制备3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮? ¹

3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮是一种含不饱和双键的苯并呋喃酮衍生物，具有潜在的医学和药学价值。在科研实验研究中，不饱和苯并呋喃酮及其衍生物的作用非常重要。本文将介绍两种制备3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮的方法。

方法一

步骤：

1. 将邻碘苯甲酸甲酯（1mmol）和正丁炔（1mmol）在钯催化剂、正丁胺和碘化亚铜的催化作用下，在乙醚溶剂中室温下发生偶联反应。

2. 在1mol/L NaOH溶液的碱性条件下，在四氢呋喃溶剂中进行脱去甲基反应，反应温度为60℃。

3. 用稀盐酸溶液酸化、分离得到苯甲酸化合物。

4. 在甲苯溶剂中，使用强亲核试剂DMAP一步成环得到3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮。

该方法的产率为96%。

结构鉴定：

通过H NMR和C NMR光谱分析，可以确定3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮的结构。

方法二

步骤：

1. 将邻苯二甲酸酐和催化量的CuI溶于无水四氢呋喃中，氩气保护，常温搅拌。

2. 滴加烷基格氏试剂，反应12-15个小时。

3. 加入稀盐酸溶液淬灭反应，进行萃取和洗涤。

4. 通过蒸发溶剂得到粗产物，然后进行脱水和洗涤。

5. 最后，减压蒸除溶剂得到3-丁烯异苯并呋喃-1-3(氢)-酮。

该方法的产率为95%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201310419347.5 合成苯并呋喃酮化合物的新方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200610093403.0 一种6,7-二氢藁本内酯和烷叉基苯酞的合成方法