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2-氨基-5-氯二苯甲酮的性质、合成和应用? 1

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2-氨基-5-氯二苯甲酮是一种具有特定化学性质的有机化合物。它的分子式为C13H10ClNO,呈黄色结晶粉末。该化合物有多个别名,如2-苯甲酰基-4-氯苯胺、2-氨基-5-氯苯并苯酮和氨基酮等。它的密度为1.275,几乎不溶于水,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。在常温下,应避免阳光直射和潮湿的环境。对于该化合物对环境的影响和毒性,还需要进一步的研究。

2-氨基-5-氯二苯甲酮

2-氨基-5-氯二苯甲酮的合成方法

2-氨基-5-氯二苯甲酮的合成方法有多种,目前仍在不断地研究和改进。常见的生产方法包括以下两种:

方法一:

(1) 通过对氯苯胺与苯甲酰氯反应制得。首先将对氯苯加入搪玻璃反应锅中,在70℃以下加入无水氯化锌,并在搅拌下滴加苯甲酰氯,然后升温至195-205℃保温2小时。随后,用90-95℃的热水洗涤五次,将水层及洗液回收苯甲酸与氯化锌。在100℃左右,徐徐加入硫酸,并在142℃保温40分钟。趁热将料液注入0-5℃的水中,析出固体。在搅拌下,用液碱调节pH不高于1,在20-25℃时过滤。滤液回收对氯苯胺。将滤饼混悬于水中,中和至pH=6,滤干,用水洗至中性,然后烘干得到粗品。最后,加入6-7倍乙醇和6%活性炭,回流30分钟,过滤结晶,烘干得到精品。

(2) 通过对硝基氯苯与氰苄环合得异噁唑,再进行开环和还原反应得到2-氨基-5-氯二苯甲酮。

方法二:

(1) 将质量浓度为95%的乙醇和氢氧化钠混合,在35℃下回流30-60分钟,自然冷却至室温。然后加入对氯硝基苯,在40-50℃下搅拌30-60分钟,降温至28℃。接着加入苯乙腈,在25-35℃下反应3小时,自然冷却至室温。

(2) 将步骤(1)的产物进行微波加热10分钟,向体系中加入水,过滤,将滤渣用甲醇洗涤3次,然后烘干,得到5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑。

(3) 将5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑、铁粉和质量浓度为95%的乙醇,在35℃下加热回流30分钟。然后向体系中滴加盐酸乙醇溶液,在35℃下回流2小时。滴加完毕后,滴加氢氧化钠溶液调节体系的pH为7-8,并向体系中加入活性炭,继续回流反应20-40分钟。最后,过滤,将滤渣真空干燥,即得到2-氨基-5-氯二苯甲酮。

2-氨基-5-氯二苯甲酮的应用与前景

2-氨基-5-氯二苯甲酮在医学、农业和科学研究领域具有多种应用。它是一种重要的医药中间体,可用于生产利眠安、安定等药物。

参考文献

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[4] 佚名. 2-氨基-5-氯二苯甲酮合成工艺改进[J]. 精细石油化工, 2016, 33(4):4.

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