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如何制备磷脂酰乙醇胺? 1

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磷脂酰乙醇胺(Phosphatidylethanolamine,PE)是一种重要的磷脂,它由脂肪酸、乙醇胺、磷酸和甘油组成。它主要存在于脑组织中,也可以在大豆和其他磷虾中找到。1,2-十四酰基磷脂酰乙醇胺是一种以十四烷基脂肪酸为组成的磷脂酰乙醇胺。制备磷脂酰乙醇胺的方法包括溶剂提取法、化学合成法和酶催化转化法。

图 1 磷脂酰乙醇胺的化学结构

溶剂提取法制备磷脂酰乙醇胺

大部分磷脂可以溶解在乙醚、氯仿、乙醇等有机溶剂中,但不溶于丙酮。利用大豆精制磷脂作为原料,可以使用丙酮、乙醇和石油醚等溶剂进行提取和纯化,得到高纯度的磷脂酰乙醇胺。溶剂提取法可以分为三个步骤:首先使用丙酮去除大豆磷脂中的油脂和游离脂肪酸,得到精制磷脂;然后使用乙醇进行多次提取,去除磷脂酰胆碱;最后使用石油醚富集磷脂酰乙醇胺,从而制备所需的产物。经过优化的工艺条件下,磷脂酰乙醇胺的得率可以达到91.9%,纯度为93.5%。

化学合成法制备磷脂酰乙醇胺

磷脂酰乙醇胺的化学合成方法相对较少。一种全合成法是选择甘油或其他化合物作为前体,通过烷基化或酰基化后形成磷脂键,从而合成磷脂酰乙醇胺。其中,二酰甘油片段与磷脂头基结合,形成所需的产物。二酰甘油的合成方法一般包括丙叉基保护、氧化还原、苄基保护、脱丙叉保护、酯化、苄基脱保护等步骤。通过与三氯氧磷反应,可以得到磷酰氯,然后选择20%AcOH进行开环反应,最终合成磷脂酰乙醇胺。这种合成路线具有原料易得、反应后处理操作方便等优点,无需柱层析即可合成磷脂酰乙醇胺。

参考文献

[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, , vol. 130, p. 575 - 583

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