3-氯-2-硝基苯甲酸是一种常温常压下为白色或者灰白色固体的化合物，属于苯甲醚类衍生物。它在有机合成与医药化学中间体中具有重要的应用价值，可用于合成药物分子、染料、增塑剂以及杀菌剂。
图1 展示了3-氯-2-硝基苯甲酸的合成路线。在零度下，将2-氨基-3-氯苯甲酸、偏钛酸、过硼酸钠和乙酸加入干燥的反应烧瓶中，然后在室温下搅拌反应30分钟。随后将反应体系转移到90度下继续反应1小时。反应结束后，通过水和乙酸乙酯的萃取和洗涤，分离出有机层。将有机层在无水硫酸镁上干燥，并经过滤除去硫酸镁固体，最后浓缩滤液即可得到目标产物3-氯-2-硝基苯甲酸。
3-氯-2-硝基苯甲酸主要用作有机合成与医药化学中间体，可用于合成药物分子、染料、增塑剂以及杀菌剂。在有机合成转化中，3-氯-2-硝基苯甲酸中的羧基基团可以通过二氯亚砜的作用转变成相应的酰氯产物。此外，苯环上的氯原子受邻位硝基强吸电子的影响，容易在亲核试剂的进攻下离去，从而得到脱卤官能团化的产物。
图2 展示了3-氯-2-硝基苯甲酸的应用转化。
实验步骤：将固体KOH (100.0 g, 1.79 mol)加入到3-氯-2-硝基苯甲酸(25.0 g, 124 mmol)的水溶液(125 mL)中，将得到的红色混合物加热到120°C，使之保持在温和的回流状态下搅拌反应30小时。然后将混合物冷却至0℃，再用浓盐酸将混合液的pH值调至3，可以明显观察到反应体系的颜色变黄，并析出黄色固体。然后用乙酸乙酯萃取粗混合物三次，再用盐水(30毫升)洗涤有机层，分离出有机层并将其用Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂并将得到的滤液浓缩，得到黄色固体。该黄色固体用乙酸乙酯重结晶即可得到3-羟基-2-硝基苯甲酸。
[1] Meng, Qingwen et al Faming Zhuanli Shenqing, 104086429, 08 Oct 2014
[2] Li, Yang et al Dalton Transactions, 41(31), 9272-9275; 2012
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