有机化合物芘是一种淡黄色单斜晶体,具有芳香性质,易燃,不溶于水,但可溶于乙醇和乙醚。它可以进行亲电取代反应,如卤化、硝化和磺化等。芘主要存在于煤焦油沥青的蒸馏物中。作为有机合成原料,芘可以通过氧化反应制取1,4,5,8-萘四甲酸,用于染料、合成树脂、分散性染料和工程塑料的生产。此外,芘还可以用于制备杀虫剂和增塑剂等化学品。
图1 芘的合成路线[2]。
芘可以通过将粉末Te(128mg,1.0mmol)、HOCH2SO2Na?2H2O(339mg ,2.2mmol)和5 N NaOH(1mL)的混合物在60°C下在N2下搅拌2小时,形成呈酒红色的Na2Te溶液,然后经过一系列反应步骤得到。合成路线如图1所示。
芘在有机合成中具有广泛的应用。作为有机合成原料,芘可以通过氧化反应制取1,4,5,8-萘四甲酸,还可以用于染料、合成树脂和工程塑料的生产。此外,芘经过氧化反应后可以制备还原染料艳橙GR及其他多种染料。芘还可以用于制备杀虫剂和增塑剂等化学品。
芘具有腐蚀皮肤的性质,接触后应立即脱去被污染的衣物,并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果眼睛接触到芘,应提起眼睑,用流动的清水或氯化钠生理盐水冲洗,并尽快就医。此外,芘对水体有一定的危害,不应将未稀释或大量的芘排入地下水、水道或污水系统,以免对环境造成污染。
[1] 向锦茜,张路聃,梁承月,王昌梅,尹芳,吴凯,杨斌,赵兴玲,张无敌.芘对剩余活性污泥厌氧消化的影响[J].云南师范大学学报(自然科学版),2022,42(06):1-4.
[2] Preda, Dorin V.; Scott, Lawrence T. Indeno-polycyclic aromatic hydrocarbons: a versatile new synthetic route. Polycyclic Aromatic Compounds (2000), 19(1-4), 119-131.