1-羟基芘是一种化学物质,具有分子式C16H10O和分子量218.25。它是一种黄色至咖啡色的固体粉末,熔点为179-182 °C(lit.),沸点为437.4°C at 760mmHg,密度为1.36g/cm3。在多环芳烃 (PAHs) 中,1-羟基芘是一种生物标志物,主要存在于尿液样本中。
人体尿液中的1-羟基芘浓度与苯并芘、芘等14种多环芳烃(PAHs)的呼吸暴露浓度有定量关系,因此可以通过测量尿液中的1-羟基芘来预测人体呼吸暴露多环芳烃的肺癌风险[1]。
此外,1-羟基芘还可以用于电子陶瓷粉料的注浆成型工艺中,作为保护剂来提高料浆的稳定性和生坯强度。它还可以用作包装粘接剂、填充剂、糖衣包衣组分中的成形剂和增稠剂,用于制备片剂、丸剂、颗粒剂和混悬剂。
此外,1-羟基芘还可以用作纸箱、纸盒、纸袋等的胶黏剂,在造纸工业中用作表面施胶剂及涂布粘合剂,还可以用作香料、色素的冲淡剂和载体。在纺织工业中,它可以用于上浆、织物整理及印染助剂。在医药工业中,它可以用作片剂胶黏剂及某些抗生素发酵的营养料。在铸造工业中,它可以用作铸模砂黏幌剂等。
1-羟基芘的合成方法主要有以下几种:
1)将芘-1-磺酸钠的含水湿品投料至熔融态的强碱中反应得到1-羟基芘。这种方法可以提高芘-1-磺酸钠在反应体系中的分散,降低反应温度,减少副反应,提高反应收得率,简化产品的提纯方法[2]。
2)以1-溴芘为起始物质,通过乌尔曼反应偶联反应,混合铜催化剂、碱和溶剂,制得1-羟基芘[3]。
3)将1-羟基芘酰化转化为1-乙酰氧基芘,然后在碱性条件下水解得到1-羟基芘。通过重结晶得到高纯度的1-羟基芘。这种方法与常规制备1-羟基芘的方法不同,具有经济易得的原料和催化剂,简单易行的反应方法,高产率,对环境污染小的优点[3]。
[1]段小丽,魏复盛,Zhang Jim,等.用尿中1-羟基芘评价人体暴露PAHs的肺癌风险[J].中国环境科学, 2005, 25(3):275-278.DOI:10.3321/j.issn:1000-6923.2005.03.005.
[2]任建强,张建,黄建龙,等.一种1-羟基芘的合成方法.CN201911042029.5.
[3]薛斐,秦勇.一种1-羟基芘的制备方法:CN201910610762.6[P].CN110452097A.