如何制备4-碘代苯乙酮并应用于有机合成? ¹

4-碘代苯乙酮是一种有机中间体，可以通过氧化2-(4-碘苯基)丙烷-2-醇得到。它可以用于合成4-甲磺酰基苯乙酮和α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮。

制备方法

在一个2ml的反应瓶中，加入2-(4-碘苯基)丙烷-2-醇(81mg, 0.3mmol)、AgNO₃(1.6mg, 3mol％)、Bi(OTf)3(6mg, 3mol％)和K₂S₂O₈(245.8mg, 3eq)。然后加入2wt％的DAPGS-750-M水溶液(0.6ml，0.5M)，盖上反应瓶并搅拌。

反应结束后，使用乙酸乙酯进行三次萃取，将有机相合并至50mL的烧瓶中。使用Heidolph旋转蒸发仪，在120rpm的转速下，38℃的温度下，0.1Mpa的真空度下处理约5分钟。然后使用200目柱层析硅胶进行柱层析，以石油醚：乙酸乙酯≈20:1的比例进行分离，得到目标化合物4-碘代苯乙酮(52.4mg, 产率71％)。经过HPLC分析，其纯度达到98％，从核磁图谱的外形、信号和噪声等方面也可以反映出其高纯度。¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ7.86–7.81(m,2H),7.69–7.63(m,2H),2.57(s,3H)。

应用领域

CN201810971949.4公开了一种制备4-甲磺酰基苯乙酮和α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮的方法。该方法在无机碱、催化剂和烯酯基季铵盐的共同存在下，使4-碘代苯乙酮和甲磺酸盐在溶剂中反应，生成4-甲磺酰基苯乙酮；然后将制备的4-甲磺酰基苯乙酮与溴在溶剂中，在30-40℃的温度下反应，即可得到α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮。该制备方法具有更高的产物收率和较少的废物生成，适用于工业化大规模生产。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201810144871.9 一种水相氧化叔醇制备酮的新方法【公开】/一种水相氧化叔醇制备酮的方法【授权】

[2] CN201810971949.4一种4-甲磺酰基苯乙酮及α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法