酪胺盐酸盐有哪些性质和合成方法? ¹

酪胺盐酸盐，也称为盐酸酪胺，英文名为Tyramine hydrochloride，是一种白色至灰白色结晶固体，具有一定的吸湿性。它是一种氨基醇类化合物，可以被一种叫做MAO（单胺氧化酶）的酶分解，在生物化学基础研究和药物分子合成中有一定的应用。

酪胺盐酸盐的性质

酪胺盐酸盐具有一定的吸湿性，由于其分子结构中含有氨基和羟基等亲水官能团，因此可以与空气中的水分发生氢键作用，吸收空气中的水分而形成水合物。这种吸湿性会导致酪胺盐酸盐在空气中逐渐吸收水分，从而导致其结晶性降低、变得潮湿，甚至在极端情况下会变成液体。酪胺盐酸盐是一种化工产品，也是一种常用的有机合成原料，可以用于制备多种有机化合物。作为有机合成原料使用时，常将其与碱性物质发生中和反应释放出相应的氨基醇类化合物，再进行后续的化学转化应用，酪胺盐酸盐通常与碱性物质如氢氧化钠或氢氧化钾反应，产生相应的氨基醇类化合物和氯化钠。

酪胺盐酸盐的合成方法

图1 酪胺盐酸盐的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中，将硼氢化钠（15毫摩尔）悬浮在干燥的四氢呋喃（10mL）中，然后在室温下将三氟乙酸（15毫摩尔）在干燥的四氢呋喃（5毫升）中的溶液加入到上述反应混合物中，滴加时间持续大约10分钟。将腈基衍生物前体(12.5毫摩尔)溶于干燥的四氢呋喃中，并将其加入到上述反应混合物中。搅拌所得的反应混合物过夜。反应结束后往反应混合物中加入水(2mL)来淬灭反应。通过旋转蒸发除去反应体系中的四氢呋喃溶剂，并用干燥的二氯甲烷萃取水悬浮液。将合并的有机萃取物在无水Na2SO4上干燥，过滤该混合物除去干燥剂。往得到游离苯乙胺在二氯甲烷中的溶中加入盐酸，粗反应体系中析出的固体经过过滤洗涤即可得到目标产物分子酪胺盐酸盐。

参考文献

[1] Hothi, Parvinder; et al ChemBioChem (2008), 9(17), 2839-2845.