手性氨基醇是一类具有光学活性的氨基醇,广泛应用于医药、精细化工、材料和不对称催化的有机合成中。其中,N-Boc-D-丙氨醇是一种重要的手性氨基醇,可用作金属手性配体和手性助剂的手性源。
为了制备N-Boc-D-丙氨醇,我们可以以D-丙氨酸为起始物料,经过甲酯化和二碳酸二叔丁酯的N保护,再经过还原反应得到目标化合物。具体的合成反应式请参考下图:
为了实现这个合成过程,我们需要进行以下实验操作:
1. D-丙氨酸甲酯的合成:将无水甲醇与D-丙氨酸反应,经过蒸馏和结晶得到氨基酸甲酯盐酸盐。
2. N-Boc-D-丙氨酸甲酯的合成:将THF、Et3N和Boc2O与D-丙氨酸甲酯反应,经过滤和蒸发得到黄色油。
3. N-Boc-D-丙氨醇的合成:将N-Boc-D-丙氨酸甲酯与氯化锂和NaBH4反应,经过中和、洗涤和干燥得到N-Boc-D-丙氨醇。
通过以上步骤,我们可以成功制备出N-Boc-D-丙氨醇。
[1] Koskinen A.M.P. Asymmetry: to make a distinction[J]. Pure Appl. Chem. 1995, 67:1031-1036