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3-氨基-4-氰基吡唑的应用领域是什么? 1

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3-氨基-4-氰基吡唑是一种常温常压下为淡黄色结晶固体的化合物,具有一定的碱性,可与酸性物质结合成盐。它常被用作有机合成与医药化学中间体,广泛应用于有机功能材料分子和药物分子的结构修饰与工业生产。例如,它是药物分子扎来普隆的关键合成中间体,扎来普隆是一种新型镇静催眠药,具有镇静催眠、肌肉松弛、抗焦虑和抗惊厥作用。

性质

3-氨基-4-氰基吡唑分子结构中含有一个氰基结构和活泼的氨基单元,其在水中的溶解度较低,但在醇类有机溶剂中的溶解度较高。此外,它具有良好的化学转化性质,可用于合成多种3,4-双取代的吡唑类化合物。

3-氨基-4-氰基吡唑的缩合反应

图1 3-氨基-4-氰基吡唑的缩合反应

在一个干燥的圆底烧瓶中,于室温下将3-氨基-4-氰基吡唑、丙炔醛和叔丁基异腈依次加入到反应烧瓶中,然后加入溶剂甲醇。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应5 min。然后往反应体系中缓慢地滴加高氯酸,所得的反应混合物继续搅拌反应24h。反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩,然后将所得的残余物进行过滤,所得固体用二氯甲烷进行洗涤即可得到目标产物分子。

医药应用

作为一种有机合成与医药化学中间体,3-氨基-4-氰基吡唑可用于药物分子的合成,例如它可用于药物分子扎来普隆的关键合成中间体,扎来普隆是一种新型镇静催眠药,具有镇静催眠、肌肉松弛、抗焦虑和抗惊厥作用,临床上主要用于失眠的短时间的治疗,可以使失眠病人很快入睡,缩短入睡时间,延长睡眠时间,减少觉醒的次数,被列为第二类精神药品管控。

参考文献

[1] Gambouz, Khadija; et al RSC Advances (2019), 9(50), 29051-29055.

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