3-溴噻吩-2-甲醛，又称为3-Bromothiophene-2-carbaldehyde，其化学式为C5H3BrOS，CAS号为930-96-1，分子量为191.05。它的溶点为25度，沸点为77到79度（0,2 mmHg），在常温常压下呈固体或固液混合态。3-溴噻吩-2-甲醛是一种富电子的醛类化合物，容易被空气氧化，因此在保存时需要注意低温。
图1 展示了3-溴噻吩-2-甲醛的合成路线。
在0°C的条件下，将由二异丙胺和正丁基锂反应制备的二异丙基氨基锂（437.8 mmol）溶液逐滴加入含有3-溴噻吩（20 g, 122.67 mmol）的四氢呋喃（250 mL）溶液中。在溶液中加入N,N-二甲基甲酰胺，然后在室温下搅拌混合物12小时。将混合物倒入水中，用乙醚萃取混合物。通过无水硫酸镁干燥混合物，蒸发溶剂，然后通过硅胶柱层析纯化，使用乙酸乙酯/己烷=1/20为洗脱液，即可得到目标产物3-溴噻吩-2-甲醛。
图2 展示了另一种合成3-溴噻吩-2-甲醛的方法。
在氮气氛下的冰浴中，将3-溴噻吩（10.00 g）溶解在THF（50 mL）中，然后向混合物中滴加33 mL二异丙基氨基锂（64.37 mmol, 1M）。在室温下搅拌混合物1小时，然后添加1-甲酰基哌啶（8.33 g, 73.56 mmol）。经过12小时反应后，用饱和NH4Cl溶液（10 mL）停止反应。用乙醚萃取混合物三次，用无水硫酸镁干燥合并的有机相，过滤后，通过硅胶柱色谱纯化残余物，使用石油醚/乙酸乙酯（40:1）洗脱即可得到目标产物3-溴噻吩-2-甲醛。
3-溴噻吩-2-甲醛可用作药物分子和有机合成中间体。噻吩环上的溴原子可以通过Suzuki偶联反应与芳基基团连接在一起。噻吩环上的醛基可以转化为羟基或双键等活性基团。此外，由于噻吩环的富电子特性，它常被引入到有机发光材料中作为供电子基团。
[1] Liau, Wei-Lung et al Liquid Crystals, 44(3), 557-565; 2017.
[2] Jang, Sang Hun et al Bulletin of the Korean Chemical Society, 30(3), 618-622; 2009.
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