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戊二酸酐有什么用途? 1

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戊二酸酐是一种米色至淡棕色结晶粉末,具有吸水性和酸性特性。它在有机合成中常被用作酰化试剂,用于羟基和氨基的酰基化反应。此外,戊二酸酐还可用作有机合成与医药化学中间体,用于药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成。它可以引入羰基结构,进行酰化、酰胺化、脱水缩合等多种反应,生成各种有机化合物。戊二酸酐还可以用于合成生物活性分子、农药、染料等化合物。

戊二酸酐的结构性质

戊二酸酐含有两个羰基,具有一定的还原性。它可以发生水解反应,生成相应的二羧酸。为了保持戊二酸酐的稳定性和防止吸水,需要在密闭、干燥的环境中储存,并避免暴露在空气或潮湿环境中。

戊二酸酐的应用

图1 戊二酸酐的应用

在一个干燥的500毫升的反应烧瓶中,将戊二酸酐(0.025摩尔)悬浮在甲醇(10毫升)中,然将反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应3小时。反应结束后,将反应混合物在减压下浓缩以除去挥发性产物。所得的戊二酸单酯在下一步中无需进一步提纯即可使用。将戊二酸单酯与SOCl2(9毫升)加热至回流,并在回流状态下搅拌反应1.5小时。反应结束后,将反应混合物直接在真空中除去多余的SOCl2,即可得到目标产物分子5-氯-5-氧代戊酸甲酯。

参考文献 

[1] ACS Macro Letters (2021), 10(1), 90-97

[2] Vigliotta, Giovanni; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2020), 28(4), 115302

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