甲氧甲酰基亚甲基三苯基膦是一种白色固体,对水分较为敏感,常用于有机合成反应中的Wittig试剂。它属于有机膦类化合物,可与醛类或酮类化合物发生Wittig反应,用于制备α,β-不饱和酯等化合物。
甲氧甲酰基亚甲基三苯基膦不溶于水,具有较高的化学反应活性,主要用于将醛酮类化合物转变为不饱和酯衍生物。由于其活泼的化学性质,长时间与含有质子的有机化合物接触容易变质分解。为保证其活性和稳定性,一般需将其密封存放于-20度冰箱中。
图1 甲氧甲酰基亚甲基三苯基膦参与的Wittig反应
将甲氧甲酰基亚甲基三苯基膦与噻吩甲醛在四氢呋喃溶液中反应,经纯化得到产物。然后将产物与10% Pd/C在甲醇溶液中进行反应,最终通过分离纯化得到目标产物。
甲氧甲酰基亚甲基三苯基膦可直接与醛酮类化合物反应,用于合成烯基化产物。在醛酮转化为不饱和酯的反应中,该化合物作为亲核试剂加入反应体系,通过攻击醛或酮中的羰基碳形成中间体,最终生成不饱和酯衍生物。
[1] Ohtake, Kaoru; et al Tetrahedron Letters (2021), 71, 153043.