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2-甲基苯甲醛的化学性质及应用? 1

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2-甲基苯甲醛是一种无色透明或浅黄色液体,具有刺激性气味。它属于苯甲醛类化合物,对空气和氧气敏感,长时间暴露在室内环境中会被氧化成苯甲酸类化合物。这种化合物具有高的化学反应活性,常用于有机合成和医药化学中间体的制备。

结构性质

2-甲基苯甲醛的结构中含有一个高化学反应活性的醛基单元,可以发生多种化学转化反应。例如,它可以与有机金属试剂如格氏试剂发生亲核加成反应,也可以与胺类化合物发生缩合反应,制备亚胺类化合物。

Wittig反应

2-甲基苯甲醛参与的Wittig反应

图1 2-甲基苯甲醛参与的Wittig反应

在干燥的圆底烧瓶中加入氢化钠,进行真空抽取和氩气回填处理。然后加入干燥的四氢呋喃,将悬浮液冷却至0℃。缓慢加入三甲氧基膦乙酸甲酯,恢复至室温并搅拌反应。将反应混合物冷却至-78°C,缓慢滴加邻甲基苯甲醛。待反应完全后,用饱和氯化铵水溶液处理反应混合物,用乙醚萃取有机层。经过洗涤和干燥处理后,通过层析和柱色谱法对产物进行纯化。

参考文献

[1] Carlet, Federica; et al European Journal of Organic Chemistry (2021), 2021(15), 2162-2168

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