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求助怎样将五元环半缩醛开环成醛醇结构？

小弟最近在做一个反应，目标是将内酯还原成二醇,再将伯羟基氧化成醛，肿羟基苯甲酰化。可是开环，将伯羟基氧化后，形成了半缩醛，且半缩醛非常稳定，请问如何才能将半缩醛打开，形成醛醇的结构，然后将肿羟基苯甲酰化呢？请问各位大神有什么办法将半缩醛变成醛醇结构，并将肿羟基苯甲酰化?

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共5个回答

哪里都是你，设备维修 2019-01-16回答

先把仲醇保护掉，然后氧化，去保护，上Boc？

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宝哥哥林妹妹，设备工程师 2019-01-16回答

建议你水解以后先上Bz再还原羧基，可以用NaBH（tOBu）3还原，非要开这个环的话盐酸回流，反应过夜，如果这个条件打不开就滴加0.1eq高氯酸室温搅拌
还有要是水解以后上Bz,还原羧基，用NaBH(tOBu)3还原的时候，不会把苯酯基还原掉吗？

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让时间停在，给排水工程师 2019-01-16回答

建议你水解以后先上Bz再还原羧基，可以用NaBH（tOBu）3还原，非要开这个环的话盐酸回流，反应过夜，如果这个条件打不开就滴加0.1eq高氯酸室温搅拌
可是这种强碱与强酸的条件下，对我的TBS保护基应该是会有影响的吧？

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争吵，化工工艺工程师 2019-01-16回答

建议你水解以后先上Bz再还原羧基，可以用NaBH（tOBu）3还原，非要开这个环的话盐酸回流，反应过夜，如果这个条件打不开就滴加0.1eq高氯酸室温搅拌

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复方珊瑚，设备工程师 2019-01-16回答

先把仲醇保护掉，然后氧化，去保护，上Boc？
仲醇与伯醇同时存在的条件下，应该是伯醇的选择性要高吧

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