如何制备喘诺木烯内酯? ¹

喘诺木烯内酯是一种具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种药理活性的化合物。它可以通过木香烯内酯的氧化反应得到。木香烯内酯是一种在云木香和土木香等多种植物中广泛分布的倍半萜内酯，其含量超过50%。现代药理学研究表明，木香烯内酯具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种药理活性。

制备方法

制备喘诺木烯内酯的方法如下：

首先，准确称取1.06 g（5.0 mmol）木香烯内酯于磨口具塞锥形瓶中，用5.0 mL CHCl₃溶解。

然后，加入1.02 g（5.1 mmol）的m-CPBA，在0-5℃的冰水浴中搅拌进行反应，通过薄层监控终点。

反应结束后，将反应液倾入冰水混合液中，迅速搅拌均匀，然后进行乙酸乙酯的萃取，共萃取两次。将酯层合并后，依次用饱和NaHCO₃水溶液和饱和食盐水洗涤。最后，通过无水Na₂SO₄干燥酯层，并进行减压除溶剂，得到浅黄色粉末。

接下来，使用硅胶柱层析，以正己烷乙酸乙酯（3∶1）洗脱，分离得到产物A和产物B。

产物A的收率为47%，产物B的收率为26%。产物B的化学式为C₁₅H₂₀O₃，为无色针晶，熔点为145-146℃，旋光度为+178°(CHCl₃，c=0.20)。其红外光谱显示了特征吸收峰，包括3400 cm^-1（ν_O-H，-OH）、2955 cm^-1（ν_C-H，-CH₃，-CH₂-）、1750 cm^-1（-CO）、1646 cm^-1（ν_C=C）、1410 cm^-1（δC-H，-CH₃，-CH₂-）、1326 cm^-1、1254 cm^-1、1150 cm^-1、950 cm^-1和840 cm^-1。ESI-MS的质谱图显示了分子离子峰（m/z）为248（M⁺）和230（M⁺-H₂O）。通过¹H NMR和¹³C NMR谱测定，结果与文献值一致，证实了产物B为喘诺木烯内酯。

主要参考资料

[1] 许卉,刘生生,韩飞,姜永涛,刘珂,王峥涛.木香烯内酯的氧化反应研究(Ⅰ)——间氯过苯甲酸氧化木香烯内酯[J].烟台大学学报(自然科学与工程版),2006(03):181-186.