如何制备N-乙酸-3-吲哚甲醛? ¹

在有机合成中，N-乙酸-3-吲哚甲醛是一种重要的有机中间体。它可以通过3-甲酰基吲哚与溴乙酸乙酯进行亲核取代反应制备(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯，然后通过水解酯基得到。下面是具体的制备方法：

制备步骤

首先，将3-甲酰基吲哚溶解在N，N-二甲基甲酰胺中，并在氮气保护下，在低于15℃的条件下，逐渐加入氢化钠和溴乙酸乙酯。然后，在室温下搅拌16小时。将混合物经过浓缩和水与乙酸乙酯的分配，得到(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯。

接下来，将(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯溶解在1，4-二噁烷中，加入1N氢氧化钠，并在室温下搅拌4天。然后，加入水并用二乙醚洗涤混合物。将水相酸化并用乙酸乙酯进行萃取。最后，经过干燥和浓缩，得到N-乙酸-3-吲哚甲醛。

以上是制备N-乙酸-3-吲哚甲醛的详细步骤和条件。该方法可以高效地合成出目标产物。

参考文献

[1][中国发明]CN200480012690.7包含酸-稳定化胰岛素的药物制备物