吲哚-7-硼酸是一种硼酸衍生物，被广泛应用于有机合成中的碳-碳键形成反应。在Suzuki偶联反应中，可以使用芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸与Pd(PPh3)4进行偶联。
在避免光照的烧瓶中，将KH(62mg,1.53mmol)悬浮在无水THF(0.4ml)中，保持在0℃和氩气气氛下。然后加入7-溴吲哚(300mg,1.53mmol)溶于无水THF(2.6ml)中的混合物，并搅拌15分钟。在冷却至-78℃后，逐滴加入预先冷却至-78℃的叔丁基锂溶液(3.1mmol)。将混合物升至室温并搅拌15分钟，然后再次冷却至-78℃。接下来加入B(OMe)3(341μl, 1.53mmol)，在室温下继续搅拌3小时。加入H2O(5ml)，用EtAcO(2x10ml)提取混合物。用10% HCl将水相酸化至pH1，并用EtAcO(3x10ml)再次提取。将有机提取物与无水MgSO4干燥合并，并过滤。蒸发溶剂，得到浅棕色油状物的粗制吲哚-7-硼酸。
HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.52(s,1H),8.03(dd,J＝7.1,1.2Hz,1H),7.98-7.92(m,1H),7.43(dd,J＝3.2,2.2Hz,1H),7.33(dd,J＝7.8,7.0Hz,1H),6.68(dd,J＝3.3,2.0Hz,1H)。
吲哚-7-硼酸可用于制备具有以下结构的2-氨基-7，8-二氢-6H-喹唑啉-5-酮肟衍生物。这类化合物是Hsp90抑制剂，由于伴侣热休克蛋白(Hsp90)在细胞的生长、存活和分化途径中调节关键蛋白的重要作用，因此成为癌症治疗的新兴靶标。Hsp90抑制剂还在治疗病毒感染和炎性疾病状态方面具有医疗用途。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201280056411.1 EP1受体配体
[2] [中国发明,中国发明授权] CN200880023140.3 用作Hsp90抑制剂的喹唑啉-肟衍生物
1
