杂环硼酸类化合物在医药、农药中间体、生物活性制剂或者材料研究领域中有广泛的应用,尤其在生物医学方面具有重要作用。本文介绍了一种7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯的制备方法,该方法经过多个步骤,最终得到纯度高的目标化合物。
该制备方法包括以下步骤:
步骤一,将含有5-氯-7-氮杂吲哚的溶液与三乙胺反应,然后加入含有叔丁基二甲基氯硅烷的溶液,反应过夜。反应完全后,进行分层和洗涤,然后蒸发溶剂,得到黄色固体。
步骤二,将黄色固体溶解于THF中,加入碳酸钠和硼酸三甲酯,反应得到黄色油状物体。
步骤三,向黄色油状物体中加入乙酸乙酯和频哪醇,回流反应过夜。蒸发溶剂后,得到无色油状物。
步骤四,将无色油状物与乙醚和稀盐酸反应,蒸发溶剂后,用乙酸乙酯萃取。经过干燥和重结晶,最终得到白色固体。
通过上述制备方法,成功合成了纯度高的7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯。
1H-NMR(CDCl3,500MHz)δ:1.33(s,12H),8.85(s,1H),8.53(d,1H),8.29(d,1H),7.91(s,1H)。
[1][中国发明,中国发明授权]CN201410664398.9杂环硼酸类化合物的合成工艺