如何制备1-叔丁基 L-谷氨酸? ¹

1-叔丁基 L-谷氨酸是一种常用的氨基酸衍生物，可用于多肽合成。它可以通过L-谷氨酸与醋酸叔丁酯反应得到。

制备方法

首先，在一个2000mL的三口瓶中加入581g的醋酸叔丁酯和147g的谷氨酸，然后搅拌。接下来，滴加100mL的高氯酸，并在20℃下反应48小时。随后，将温度降至0℃，再加入600mL的水。使用Na₂CO₃将溶液中的pH值中和至8～9，然后进行分液。再用100mL的1％Na₂CO₃水溶液洗涤三次，将水相合并。最后，使用石油醚进行三次萃取，得到含有1-叔丁基 L-谷氨酸的粗品。

应用领域

报道一

根据WO2020033784的报道，1-叔丁基 L-谷氨酸可用于制备一种TG2抑制剂。转谷氨酰胺酶2（TG2）是人类转谷氨酰胺酶家族的成员，该酶在各种组织中广泛表达，并在细胞内外发挥作用。TG2具有催化活性，可以通过胺交联将谷氨酰胺侧链与生物小分子或蛋白质结合。TG2与多种人类疾病，尤其是炎症性疾病的发病机制有关。

报道二

根据CN201880044816.0的报道，1-叔丁基 L-谷氨酸可用于制备一种新型肽类接头，该类化合物属于肽类接头的一种。该发明还报道了含有这些肽类接头的组合物及其在治疗方面的应用，例如作为抗癌剂。

参考文献

[1] Siebum A G , Tsang R F , Steen R , et al. Synthesis of (‐13C‐,‐15N)‐Enriched L‐Lysine Establishing Schemes for the Preparation of All Possible 13C and 15N Isotopomers of L‐Lysine, L‐Ornithine, and L‐Proline[J]. European Journal of Organic Chemistry, 2004, 2004(21):4391–4396.

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201610370118.2 一种谷氨酸-1-叔丁酯衍生物的制备方法

[3] From PCT Int. Appl., 2020033784, 13 Feb 2020

[4] [中国发明] CN201880044816.0 可用于治疗的肽类接头和念珠藻素缀合物及其制备