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如何制备3-七氟丁酰-D-樟脑? 1

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3-七氟丁酰-D-樟脑是一种樟脑型手性β-二羰基化合物,它与镧系金属离子配合后可以作为核磁共振波谱分析的手性位移试剂。下面将介绍它的制备方法。

制备方法

3-七氟丁酰-D-樟脑的合成方法与TFCAM的合成方法类似。首先,将NaH和乙二醇二乙醚加入三颈烧瓶中,然后将樟脑溶于乙二醇二乙醚后滴加到烧瓶中,进行搅拌回流反应。反应液呈淡黄色。

接下来,将三氟乙酸乙酯溶于乙二醇二乙醚后缓慢滴加到三颈烧瓶中,继续搅拌回流反应。溶液的颜色会逐渐加深,从红棕色变成深红色。冷却后,将反应液与无水乙醇混合,然后将混合液与冰水反应。通过盐酸的滴加,溶液会分层,上层为棕红色,下层逐渐变淡至黄色。

接下来,进行乙醚萃取、碳酸氢钠溶液洗涤、食盐水洗涤和去离子水洗涤等步骤。最后,蒸发溶剂并通过硅胶色谱柱分离提纯,得到3-七氟丁酰-D-樟脑。

主要参考资料

[1]谢运,骆开均,蒋世平,徐玲玲.系列樟脑型β-二酮化合物的合成[J].四川师范大学学报(自然科学版),2011,34(01):91-94.

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