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苯并咪唑及其衍生物的应用领域和制备方法? 1

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概述[1]

苯并咪唑及其衍生物是一类具有潜在抗癌和杀菌等生物活性的杂环化合物,在医药工业、农业等方面被广泛研究与应用。此外,苯并咪唑还在催化剂、环氧树脂新型固化剂、有机合成反应的中间体、过渡金属配体、荧光探针等领域有很好的应用价值。

制备[1-2]

方法一:CN201810560072公开了一种合成苯并咪唑化合物的方法。该方法采用取代邻苯二胺和苯甲醛衍生物为原料,有机质子酸为催化剂,通过搅拌手段高效催化快速制备苯并咪唑化合物。与现有技术相比,该方法反应条件洁净、操作简单、产率高,同时具有安全、低成本和环保的特点。

2-(4-羟基苯基)-1H-苯并咪唑的制备:在反应容器中加入邻苯二胺1 mmol和对羟基苯甲醛1 mmol,再加入乙酸0.8 mmol,置于搅拌器中,在25 ℃下连续搅拌10分钟。反应结束后,通过减压浓缩,经过柱层析纯化得到白色固体,产率为94%。

方法二:Zareyee等人报道了一种在室温下通过在水中搅拌苯-1,2-二胺和适当的醛混合物来制备2-苯基-1H-苯并咪唑的方法。在SBA-15-Ph-PrSO3H或CMK-5-SO3H的存在下,反应在适当的时间内完成。当反应结束时,加入热的乙醇,将混合物过滤并真空浓缩,得到粗产物,通过结晶纯化(乙醇)得到2-苯基-1H-苯并咪唑,收率为89%。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201810560072.X 一种在无溶剂条件下有机质子酸催化合成苯并咪唑化合物的方法

[2]Synlett, 27(8), 1251-1254; 2016

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