本文将探讨多种合成2，6-二氯苯胺的方法，通过对不同合成路线的比较，读者将能够更全面地了解该化合物的制备过程。
背景：2，6-二氯苯胺（2.6-Dichloroaniline、简称2，6-DCA）是合成双氯芬酸的中间体；是合成新型、高效、广谱抗感染新药氧氟沙星、洛美沙星（Lomefloxacin）的起始原料2，3，4-三氟硝基苯（2，3，4-Trifluoronitrobenzene）的重要中间体，是第三代含氟喹诺酮酸类药物的基础产品。
合成：
1. 方法一：
以苯胺和尿素为起始原料 ，经缩合 ，得二苯脲 ;二苯脲经磺化、氯化、水解脱碳酰基、再水解脱磺酸基 ，得 2 ，6-二氯苯胺 ，总收率 60 % ，其纯度达99%以上。具体步骤如下：
（1）二苯脲(C)的合成
在容积为1500 ml圆底烧瓶中加入苯胺191 g(2.05 mol)、尿素60 g(1.0 mol)和二甲苯600 g(5.66 mol)，升温至130 ℃，回流反应6 h.然后在搅拌下冷至常温，再过滤，滤饼用100 ml二甲苯洗涤，抽干，于100 ℃烘干得白色针状结晶202 g，收率93%，熔点高于235 ℃。
（2）4，4′-二苯脲二磺酸(D)的制备
在容积为250 ml圆底烧瓶中加入98%浓硫酸146.9 g(1.469 mol)，然后慢慢加入二苯脲34 g(0.16 mol)，加料温度不超过50 ℃。加毕，搅拌0. 5 h使其全溶，再升温至60 ℃，反应0.5 h.再升温至65～70 ℃，保温反应5 h，毕。冷至室温，即得4，4′-二苯脲二磺酸的磺化液，备用。
（3）2，6-二氯苯胺(A)的制备
向1000 ml圆底烧瓶中加入水300 ml和36%的浓盐酸118 g(1.164 mol)，将上述制备的一批磺化液慢慢加入反应瓶，控制加料温度不超过50 ℃。加毕，将反应液冷至35 ℃，通入氯气，控制通氯温度在35～40 ℃，约通氯6 h后，通入氯气约55 g(0.77 mol)，停止通氯，然后在35～40 ℃继续搅拌2 h。打开反应瓶塞，搅拌下敞口排出多余氯气约1 h后，再加入4 g(0.0317 mol)亚硫酸钠，搅拌0.5 h。即得2，2′，6，6′-四氯-4，4′-二磺酸基-二苯脲(E)的溶液。
将反应液缓缓升温至105 ℃，保温水解3 h，即得3，5-二氯-4-氨基苯磺酸(F)的溶液。然后将溶液加热蒸至内温120～122 ℃，缓缓加入92.5%的浓硫酸100 ml(1.732 mol)，此时有大量HCl气体放出。加毕，升温至155～160 ℃，保温水解3 h。然后通入水蒸气，于内温108～110 ℃进行水蒸气蒸馏。约2 h蒸毕，过滤出固体，即得2，6-二氯苯胺湿品.将湿品放入烧杯中，于50 ℃热熔，自然冷却结块，倾出上层水液，即得干品34 g，白色固体， 收率65%(以苯脲计)，产品纯度达99%以上(气相法)，熔点高于37.5 ℃。
2. 方法二：
以对氨基苯磺酸为起始原料，经氯化、水解脱磺酸基而得，小试收率49.4%，反应式如下：
此法所用原料相对价廉易得，但耗用大量硫酸，三废污染大，另外对氨基苯磺酸的SO3H和NH2要形成内盐，钝化苯环影响氯化反应。工业化生产较为困难，收率低质量差。
3. 方法三：
以对氨基苯磺酰胺为起始原料和过氧化氢及盐酸作用，先制得3，5-二氯-4-氨基苯磺酰胺，再用70%的硫酸在140～160℃进行水解脱磺酰胺基而制得，文献报道总收率为43.9%-51.1%。
磺酰胺基而制得，文献报道总收率为43.9%-51.1%。
参考文献：
[1]申明稳,杨树斌,王芳等. 1,2,3-三氯苯氨解制备2,3-/2,6-二氯苯胺的工艺研究 [J]. 中国氯碱, 2014, (08): 26-29.
[2]王训遒,王斌. 2,6-二氯苯胺的合成研究 [J]. 郑州大学学报(工学版), 2002, (04): 95-97.
[3]吕宏初. 2,6-二氯苯胺的生产工艺探讨 [J]. 浙江化工, 2001, (01): 48-49.
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