苯甲酰甲酸,又称苯乙酮酸,是一种无色晶体,具有多种溶解性。它可以溶于水、醇、醚、酯和热四氯化碳,因此被广泛应用于医药和农药的合成。近年来,人们还发现苯甲酰甲酸可以作为荧光材料的敏化剂和有机氧化反应的催化剂,因此被认为是一种有前途的有机合成中间体。
苯甲酰甲酸属于α-酮酸,因其容易氧化、脱羰和脱羧,所以合成比较困难。目前可工业化的合成方法主要有以下几种:
苯甲酰腈在浓盐酸催化下,可以水解生成苯甲酰甲酸。该方法操作简单、条件温和、收率较高,因此被广泛采用。
扁桃酸可以通过重铬酸钠-硫酸的氧化反应转化为苯甲酰甲酸。这种方法工艺简单,产品质量好,是目前国内主要的生产方法。
苯乙烯在碱性条件下,经高锰酸钾氧化可以得到苯甲酰甲酸。虽然该方法目前并没有实现工业化,但工艺条件温和、操作简单、原料廉价易得,因此具有开发潜力。