邻苯甲酰苯甲酸是一种化学物质,具有分子式C14H10O3和分子量226.2274。它是2-苯甲酰苯甲酸的别名,英文名称为2-Benzoylbenzoic acid。该物质呈白色三斜针晶体,工业品为米黄色或白色颗粒。它可以溶于乙醇、乙醚,也可以溶于热苯和碱液,在酸中容易析出。含有1分子水的针状结晶从水中析出,熔点为95℃。在路易斯酸存在的条件下,可以通过酸酐化合物进行傅-克酰基化反应来合成邻苯甲酰苯甲酸。
合成邻苯甲酰苯甲酸的实验所需试剂包括邻苯二甲酸酐、苯、无水氯化铝、浓盐酸、碳酸钠和活性炭。
合成步骤如下:
1、将5g邻苯二甲酸酐、25ml苯和10g无水氯化铝加入250ml烧瓶中,进行水浴加热反应。注意保持烧瓶和冷凝管内壁的干燥,并使用尾气吸收装置。理论上,反应一小时即可完成。
2、反应完成后,拆下装置,在烧瓶中滴加少量水,待剧烈反应停止后,加入20ml水和25ml浓盐酸(用于溶解铝盐),搭建蒸馏装置,插入温度计,蒸馏除去苯(沸点约为78°C)。
3、除去苯后,拆下装置,待冷却后抽滤取出晶体部分,然后用温水溶解(约150ml),加入5g碳酸钠(直到pH试纸呈碱性为止),加入活性炭进行脱色,加热至沸腾。
4、趁热过滤,取滤液冷却,加入浓盐酸调节pH为酸性,用玻璃棒搅拌使其结晶。建议这一步在烧杯中完成。
5、将产物抽滤并烘干,即可得到一水合邻苯甲酰苯甲酸。理论上的产量为8.24g,产率很高。
邻苯甲酰苯甲酸是蒽醌类染料中间体的主要原料,用于制造蒽醌、苯绕蒽酮、1-氨基蒽醌等。在闭环反应釜中,将邻苯甲酰苯甲酸加热至表面水份蒸干,然后加入重量为邻苯甲酰苯甲酸重量1.3-1.8倍的含有16-24% SO3的发烟硫酸,进行1小时的闭环反应。随后将产物从闭环反应釜中移入离析反应釜中进行离析,再经过滤、水冼和干燥等步骤,即可得到干品蒽醌。
[1]周干名,李菊仁.催化合成邻苯甲酰苯甲酸的研究[J].湖南化工, 1994, 24(2):32-35.
[2]赵振国.一种由邻苯甲酰苯甲酸闭环合成蒽醌的方法:CN200410012233.X[P].CN1683305.