本文介绍了Yoann Coquerel课题组在Angew上发表的一篇研究成果,他们通过开发一种双功能催化剂,成功实现了环丁酮衍生物和邻氨基硝基苯乙烯的马克尔加成-四原子扩环串联反应,从而合成了苯并氮杂环辛酮结构。这种新方法具有温和条件、易得原料和高光学活性产物等优点,为合成难以获得的分子提供了新途径。此外,通过碱催化,产物还可以进一步转化为官能化的戊二酰亚胺结构。
苯并氮杂环辛酮是一种特殊的骨架,在天然产物和重要的药理活性化合物中广泛存在。然而,由于其不稳定性和容易发生预期之外的反应,构建中等大小的环结构一直是一个挑战。虽然合成中等大小环结构已经取得了一定的进展,但直接合成不对称的氮杂环辛酮的报道仍然很少。因此,Yoann Coquerel课题组的研究填补了这一空白。
通过对催化剂和溶剂的筛选,研究人员最终确定了最优条件,并用各种环丁酮衍生物和邻氨基硝基苯乙烯探索了该反应的普遍性。结果表明,该反应对于不同的取代基具有良好的产率和对映选择性。此外,作者还对模板产物进行了一系列衍生反应,发现在碱性条件下可以发生重排,生成戊二酰亚胺结构。这一发现进一步证实了该反应的重要性。
综上所述,Yoann Coquerel课题组的研究成果为苯并氮杂环辛酮的合成提供了一种新方法,具有重要的理论和应用价值。
原文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ange.201810184