环丁酮是什么化合物? ¹

环丁酮是一种碳环上具有羰基的环酮化合物，化学式为(CH2)3CO。它是一种无色挥发性液体，在室温下存在。

环丁酮的理化性质

环丁酮的熔点为-50.9℃，沸点为99℃。它在水中的溶解性较低，少量可以溶解于水，大量则会与水分层。它可以溶解于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、四氢呋喃等有机溶剂。其折射率为1.4205-1.4225，闪点为10℃，密度为0.938。环丁酮具有微臭的气味。

环丁酮的合成方法

环丁酮最早由俄国化学家Nikolai Kischner于1905年制备。他通过几个反应步骤，从环丁烷甲酸中低收率合成了环丁酮。然而，这个过程在现代标准下既繁琐又低效。

另一种合成环丁酮的方法是利用锂催化的氧杂螺环戊烷异构化反应，该反应是由亚甲基环丙烷的环氧化得到的。

此外，环丁酮还可以通过1,3-二硫六环和1-溴-3-氯丙烷反应，然后用氯化汞（HgCl2）和碳酸镉（CdCO3）脱保护生成酮。

环丁酮的反应

当环丁酮在350°C以上分解时，会生成乙烯和乙烯酮。这个反应是一个[2+2]环消除反应，其活化能为52 kcal/mol。然而，乙烯和乙烯酮的[2+2]环加成反应的逆反应尚未被发现。