五甘醇是什么? ¹

五甘醇是一种聚乙二醇，由5个聚合单元构成，别名戊乙二醇，分子式为C10H22O6，分子量为238.28，属于PEG-200，英文名为PENTAETHYLENE GLYCOL。相对分子量在200-600的聚乙二醇在常温下是液体，而相对分子量在600以上者逐渐变为半固体。随着分子量的增大，从无色无臭粘稠液体转变至蜡状固体，其吸湿能力相应降低。具有醇的化学性质，与脂肪酸能发生酯化反应生成酯。可溶于水、乙醇和多种有机溶剂。对热、酸、碱稳定，与许多化学品不起作用。具有良好的吸湿性、黏结性、润滑性。无毒，无刺激。对人畜无害。

聚乙二醇有哪些应用？

聚乙二醇系列产品可用于药剂。相对分子量较低的聚乙二醇可用作溶剂、助溶剂、o/w型乳化剂和稳定剂，用于制作水泥悬剂、絮凝剂、乳剂、注射剂等，也用作水溶性软膏基质和栓剂基质，相对分子量高的固体蜡状聚乙二醇常用于增加低分子量液体PEG的粘度和成固性，以及外偿其他药物;对于水中不易溶解的药物。

PEG-200可作为有机合成的介质及有较高要求的热载体，在日用化学工业中用作保湿剂、无机盐增溶剂、粘度调节剂;在纺织工业中用作柔软剂、抗静电剂;在造纸与农药工业中用作润湿剂。

五甘醇是如何合成的？

聚乙二醇通常是乙二醇在催化剂的存在下与环氧乙烷聚合而成，对于五甘醇来说也不例外，实验室合成步骤如下^[1]：

在1000 mL三口瓶中,加入114 g KOH和400 mL乙二醇,搅拌,升温至100 ℃,30 min后缓慢滴加161 g二氯代三甘醇，90 min内滴加完毕,在110 ℃下回流20 h(用薄层色谱跟踪反应)。反应混合物冷却至室温,过滤除去KCl后,经循环水泵减压蒸馏。当有大量KCl析出时,停止减压,用冰水浴快速冷却,再次过滤,此操作需要重复2～3次,收集176～250℃、55 kPa馏份;产物改用油泵减压蒸馏, 收集178～190℃、90 Pa馏份；所得馏份再用油泵减压蒸馏一次,最后收集172～174℃、22 Pa馏份94.5 g。产率为46.2%。LC分析只有一个点,IR分析,产物在3 415.6 cm^-1处存在一个钝而宽的羟基吸收峰。质谱(FAB)测量结果(m/z)为239(M⁺+H⁺),261(M⁺+Na⁺),计算值(m/z)为238。13C NMR(CDCl3)分析结果(δ)为:60.7,72.2,70.0,69.9,69.8。

参考文献

[1] 高建勋,王建晨,宋崇立.杯芳冠醚合成方法的改进[J].核化学与放射化学,2003,(03):185-187.