4-甲基吡啶的性质、合成方法和应用是什么? ¹

4-甲基吡啶是一种具有广泛应用的有机化合物，它是吡啶的同系物之一，也是一种重要的有机合成中间体。它在药物、染料、聚合物、涂料等领域有着广泛的应用。

1. 物理性质：4-甲基吡啶是一种无色液体，具有独特的香味。它的沸点为161℃，熔点为-48℃。

2. 化学性质：4-甲基吡啶是一种弱碱，可以和弱酸中和生成盐。它的分子结构中含有亲电性的氮原子，因此可以作为配体参与有机催化反应。此外，它还可以参与烷基化、炔基化等反应。

合成方法：

4-甲基吡啶的合成方法如下：

1. 将吡啶和甲醇混合均匀，加入少量氢氯酸催化剂。

2. 将反应混合物加热至反应温度（大约为80℃），并持续搅拌。

3. 在反应进行的同时，向反应混合物中缓慢滴加甲基溴，加入量大约为吡啶摩尔数的1.5倍。

4. 反应进行3-4小时后，用水或碱性溶液淬灭反应。产物可用氢氧化钠等碱液进行提取和分离。

5. 最终产物可以通过蒸馏或纯化工艺得到。

应用：

4-甲基吡啶具有广泛的应用价值，主要应用如下：

1. 作为有机合成试剂：常被用作烯烃的加成试剂、羧酸衍生试剂和羰基加成试剂等。

2. 作为稳定剂：可以加入到一些再生材料中，以保持它们的稳定性，在制备电镀物、生产塑料等方面应用广泛。

3. 作为清洁剂：可以用于清洗铝表面的污垢，也可用于清洗其他硬表面，并且可与其他清洁剂混合使用，以起到加强和扩展清洗效果的作用。

4. 作为医药中间体：可以用于生产多种药物，如抗生素青霉素、头孢类抗生素、利福昔明等。

总之，4-甲基吡啶具有广泛的应用价值，可以用于有机合成试剂、稳定剂、清洁剂、医药中间体等领域。

参考文献

1. Kvasha M., Krayushkin M., Platonov M., Ivchenko P., Khilya VP., The Diels-Alder reaction of 4-methylpyridine with nitroethylene: A theoretical study. Heterocycles. 2016;92(9):1655-1670.

2. Liu J., Zhang T., Jiang Y., Yu Y., Tang L., Li G., Jiang W. One-pot synthesis of substituted pyridines from 1,3-dienes or 1,3,5-trienes. Synlett. 2016;27(19):2730-2734.

3. Yang H., Hu M., Qian C., Liu X., Li F., Zhu L., Tang B. Novel 2-ethyl-4-methylpyridine derivative with strong fluorescence and multiple functions for bioimaging. Org Biomol Chem. 2016;14(26):6307-6311.