硫酰氟(SO2F2)是一种无色无味的气体,在工业上被广泛应用作为熏蒸剂。它是制备氟磺酸酯类化合物最简单、最低廉的方法之一。近年来,人们对这类化合物的研究日益关注,尤其是在“点击化学”反应中的应用。本文将介绍一些涉及硫酰氟参与的有机反应。
苯酚脱氧氟化反应是一种重要的方法,可将氟原子引入芳环中。Michigan大学的Sanford课题组使用硫酰氟对酚羟基进行活化,将其转化为离去性较强的氟磺酸酯基,然后利用廉价的四甲基氟化铵实现芳香亲核取代反应。该反应以苯酚为底物、硫酰氟为活化剂、四甲基氟化铵为氟化试剂,可以一锅法实现苯酚的脱氧氟化反应,反应过程中形成芳基氟磺酸酯中间体。
了解更多信息,请访问:https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.6b12911
kuleuven大学的De Borggraeve等人利用1,1′-磺酰二咪唑作为前体,在KF的作用下现场制备硫酰氟气体,从而实现酚类化合物的氟磺酸酯化反应。这种方法方便获取硫酰氟气体,并用于制备各种芳基氟磺酸酯。
了解更多信息,请访问:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.7b02522
上海有机所的董佳家和Sharpless课题组利用硫酰氟制备了稳定的氟硫酰化固体试剂,可用于酚、伯胺和仲胺的氟硫酰化反应。
了解更多信息,请访问:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201712429
陶氏化学公司的Patrick S. Hanley等人实现了Pd或Ni催化的芳基氟磺酸酯与硼酸的交叉偶联反应。该反应产率优秀、反应条件温和、底物范围广,可用于许多药物分子的合成。
了解更多信息,请访问:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.5b01021
陶氏化学公司的Patrick S. Hanley等人利用Pd或Ni催化剂实现了芳基氟磺酸酯与胺类化合物的C-N键偶联反应。该反应底物范围广,适用于芳香胺和脂肪胺,产率优秀,可用于复杂分子的后期胺化反应。
了解更多信息,请访问:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.6b00865
磺酰氟化学在有机合成、药物化学以及高分子等领域具有广泛的潜在应用。相关的反应简单高效,欢迎大家查阅相关文献,共同学习交流。