4-氨基-2-氯嘧啶是一种白色或浅黄色固体粉末,可溶于乙醇、乙腈和二甲基亚砜等有机溶剂。它属于嘧啶类衍生物,具有显著的碱性,可与酸性物质结合成盐。该化合物在热、光和氧气的作用下稳定,可在常温下储存。
4-氨基-2-氯嘧啶由嘧啶环、氯原子和氨基团组成。嘧啶环中的碳原子和氮原子通过化学键相连,形成共轭系统,电子能够自由传递。氯原子和氨基团上的孤对电子也参与化学反应。这种电子构型使得4-氨基-2-氯嘧啶在有机合成中具有较好的反应活性。它的氯原子易被亲核试剂进攻,发生亲核取代反应,这在有机合成中广泛应用。此外,它的氮原子具有孤对电子,可与金属离子形成稳定的配位化合物,如与铜离子形成的配位化合物可用于电子器件等领域。
4-氨基-2-氯嘧啶可用作有机合成中间体,常用于制备农药分子和生物活性分子。例如,它可用于合成生物活性分子肽脱甲酰基酶抑制剂。将其结构中的氯原子用咪唑取代可得到抗阿尔茨海默病的候选药物分子。具体的取代反应过程可参考下图:
图1 4-氨基-2-氯嘧啶的应用
通过将咪唑、4-氨基-2-氯嘧啶和碳酸铯溶于DMF中,加热搅拌反应后,再用乙酸乙酯进行萃取和分离纯化,可得到所需的产物。
[1] Aubart, Kelly M. et al PCT Int. Appl., 2012122450, 13 Sep 2012
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